Cтраница 2
Было установлено, что это вещество представляет собой 3 -метил - 1 2-циклопентенофенантрен, и его образование из холестерина связывают с перемещением 13-метильной группы в положение, освободившееся при пиролитическом отрыве боковой цепи холестерина. Кук и Хьюэтт284 высказали предположение, что перемещение метильной группы представляет собой перегруппировку типа Вагнера - Меервейна, происходящую одновременно с отщеплением боковой цепи. [16]
Изомеризация и трансалкилирование, по-видимому, происходят не по одинаковым механизмам. При изомеризации возможно лишь 1 2-перемещение алкильной группы, которая при этом мигрирует со своими электронами связи к соседнему атому углерода, несущему положительный заряд ( перегруппировка типа Вагнера - Меервейна, ср. Напротив, при трансалкилировании перемещаются, очевидно, ионы карбония. [17]