Cтраница 2
С), которые быстро желтеют на воздухе. Хромовая кислота окисляет его до перинафтенона. При взаимодействии перинафтена сфениллитием легко образуется литиевое соединение. [16]
При взаимодействии этих соединений образуется кетон VIII, пиролиз которого приводит к триметиленбензфенантрену IX и углеводороду X. Эти свойства идентичны свойствам нафт [ 2 3: 7 8 ] перинафтенона ( см. стр. [17]
Сплавление перинафтенона I с цинковой пылью дает с низкими выходами триметиленнафталин и перопирен III. Образование перо-пирена может быть объяснено возникновением промежуточного продукта II в результате восстановительной конденсации, наблюдавшейся для ненасыщенных кетонов Ч Лучшие результаты получены при предварительной обработке перинафтенона I цинковой пылью в растворе едкого натра. [18]
Аналогичные соединения ( XLI, R ацил) получены при взаимодействии перинафтенона с ацилхлоридами. Если эти соединения обработать цинковой пылью или активированным магнием в эфире, образуются темно-синие растворы, которые могут быть хромато-графированы и освобождены от исходных веществ и примесей. Синие растворы, полученные при взаимодействии перинафтенона XXXIX, ацетилхлорида и магния, имеют полосы поглощения при 6130, 3330, 3170, 3050, 2400 А. Синяя окраска ослабевает при охлаждении и возвращается при нагревании. Она необратимо исчезает при кипячении в результате образования перопирена ( см. стр. [19]
Перинафтенон II может быть получен также из хлорангидрида нафтилпрошюновой кислоты. Циклизация нафтилпрошюнилхло-рида III под действием хлористого алюминия приводит сначала к дигидроперинафтенону IV, дегидрирование которого дает 4 пери-нафтенон II. Безводная фтористоводородная кислота может быть использована для конденсации нафтола с акролеином 6, также приводящей к перинафтенону. [20]