Cтраница 2
При повышении температуры реакции до 770 - 780 получаются заметные количества октафтор-толуола ( - 20 %) и перфторксилолов ( - 20 %), немного перфтор-мезитилена, перфториндана, перфтортетралина. [16]
Такой метод оценки реакционности различных связей в поли-фторароматических соединениях относительно дифторкарбена представляет определенный интерес, особенно учитывая необычность поведения перфтор-ге-крезола с тетрафторэтиленом в отсутствие брома. В этой реакции в качестве основного продукта был получен перфториндан наряду с перфтор-5 - метилинданом. [17]
Образование перфторбензоциклоалкенов ( перфториндана, перфтортетралина) в реакциях пентафторхлор-бензола с источниками: CF. Действительно, при сопиролизе гептафторбензилхлорида с тетрафторэтиленом при 770 получаются заметные количества перфториндана ( больше, чем в реакции C6F5C1 с CF2 CF2) наряду с октафтортолуолом, перфторксилола-ми, перфтормезитиленом, перфтортетралином. [18]
Хотя среди продуктов реакций не были обнаружены гепта-фторбензилбромид и - иодид, весьма вероятно, что образование, перфториндана происходит при их участии. Очевидно, эти гепта-фторбензилгалогениды нестабильны в условиях реакций ( 720) в отличие от октафтортолуола и в какой-то мере от гептафторбензилхлорида. Действительно, гептафторбензилбромид уже при 620 при сопиролизе с тетрафторэтиленом с высоким выходом дает перфториндан. [19]
По-видимому, в а-комплексе VI происходит 1 3 ( или 1 5) - сигма-тропный сдвиг атома фтора с образованием другого изомерного о - комплекса VII. С-С ( 83 ккал / моль8 [85]), С-Br ( 68 [54]) и C-F ( 107 - 121 [54])), видимо, и приводит в основном к перфториндану. [20]