Cтраница 3
В этих условиях даже 3 10-дибензоилпирен IV дает 3 пирантрон II. Восстановление пирантрона иодистоводо-родной кислотой и красным фосфором приводит к дигидропиран-трену V, который дегидрируется 6 в пирантрен VI при нагревании с медью при 400 С. [31]
Продукт реакции ( I) отфильтровывают ( 316 кг - 88 % от теории) и освобождают от меди нагреванием с разбавленным раствором соляной кислоты и хлоратом натрия. Циклизацию в пирантрон осуществляют кипячением с обратным холодильником соединения I ( 150 кг), едкого кали ( 81 кг) и изобутилового спирта ( 576 кг) в течение 3 часов. [32]
Пирантрон является производным антрона, но в его молекулу кроме того входят кольцевые системы беизантрона и пирена. Шолль установил строение пирантрона и структурную связь с пиреном образованием его при запекании 1 6-дибензоилпирена ( V) с хлористым алюминием. [33]
Хлор - или 1-иод - 2-метилантрахиноны при кипячении с порошком меди в нитробензоле конденсируются в 2 2 -диметил - 1 1 - Диантра-хинонил I, который может быть получен также из 1-амино - 2-метил-антрахинона диазотированием и последующим восстановлением. Циклизация соединения I в пирантрон II может быть осуществлена различными способами. [34]
Флавантрона, в противоположность двум атомам кислорода в молекуле Пирантрона, участвуют в восстановительном процессе. Таким образом ион семн-хинона Пирантрона стабилизован вследствие резонанса между эквивалентными структурами, у которых неподеленный электрон находится у того или у другого атома кислорода, в то время как две структуры, участвующие в резонансе иона семихинона Флавантрона, не эквивалентны, поскольку в одной неподеленный электрон находится у атома кислорода, а в другой - у атома азота. Хотя качественное доказательство образования семихинона во время окисления нормального лейкосоединения было получено в обоих случаях 128 однако весьма вероятно, что ион семихинона Пирантрона обладает значительно большей стабильностью. [35]
Как известно, ряд хинонов, производящихся от многокольчатых конденсированных систем, приобрел в технике большое значение в качестве ценных кубовых красителей. Таковы, например, антантрон, антдиантрон, пирантрон, амфиизопирантрон, виолантрон, изовиолантрон и др. Однако, лежащие в основе этих красителей углеводороды были до сравнительно недавнего времени неизвестны. [36]
NaCIJ добавляют при перемешивании и температуре около 120 С 50 9 3 8-днбензоилпирена. При выливании в воду получают светлые коричневато-оранжевые хлопья почти чистого пирантрона, который перекристалпивоьшгагат из а-хпорнафталина. [37]
Кривые спектров поглощения растворов трансдибензпи.| Кривые спектров поглощения растворов трансди. [38] |
Мы также решили экспериментально проверить влияние понижения концентрации серной кислоты на цветность сернокислотных растворов полициклокетонов. В качестве объектов данного исследования были взяты три полициклокетона: транс-дибензпиренхинон, транс-дибензантрон и пирантрон. [39]
По-видимому, такое заключение было сделано потому, что сравнение проводилось в произвольно выбранных условиях. Очень активные красители, Цибаноновый желтый R, Антра желтый GC, Индантреновый золотисто-оранжевый G, Пирантрон и Индантреновый желтый FFRK, активны в процессах окисления как воздухом, так и гипохлоритом. Греланоновый красный 2В ( Индантреновый рубиновый R), Каледоновый красный 2G ( Индантреновый красный GG) и Каледоновый желтый G ( Флавантрон) практически неактивны при фотохимическом окислении воздухом, но очень активны при фотохимическом окислении гипохлоритом. [40]
По своей конфигурации пирантрон сходен с флавантроном. В отличие от последнего, он не содержит азота. Пирантрон образуется из 2 2 -диметил - 1 1 -диантрахинонила путем отщепления двух молекул воды. [41]
Удобный путь получения пирантрона в кристаллическом виде с высокой степенью чистоты состоит в сплавлении смеси 2 2 -диме-тил - 1 1 -биантрахинонила с 5 % ( масс.) сульфида натрия и эта-нольной гидроокиси калия в автоклаве. Конденсацией пирена с хлористым бензоилом получают 1 6 - и 1 8-дибензоильные производные; в качестве катализатора используют медный порошок. При нагревании пирантрона с двуокисью селена в сплаве А1С13 - NaCl образуется оранжевый краситель, содержащий два атома селена и три атома хлора. [42]