Бром-катион

Cтраница 2

Парциальные скорости, нитрования и галогенирования толуола и трет-бутилбензола. [16]

Большое значение оказывают количество и активность катализатора. При небольших количествах катализатора и мягких условиях образуются в значительной. С увеличением количества катализатора возрастает содержание жега-изомера. Кроме того, образование мета-изомера при мягких условиях наблюдается при высокой реакционной способности и низкой избирательности карбокатионов. В присутствии больших количеств катализатора ароматические углеводороды почти количественно превращаются в 1 3-диалкил - и 1 3 5-триалкилбензолы, что объясняется их большой основностью и соответственно стабильностью соответствующих сг-комплексов. Многочисленными примерами показано, что чем выше энергия у реагента ( больше дефицит электронов), тем меньше его селективность как при атаке различных по основности ароматических углеводородов, так и отдельных положений монозамещенных ароматических соединений. Например, молекулярный бром ( слабая кислота Льюиса) реагирует с толуолом в 600 раз быстрее, чем с бензолом, тогда как бром-катион из гипобромида ( сильная кислота Льюиса) лишь в 36 раз. Подобный же эффект наблюдается для этих реагентов и при атаке различных положений толуола. В табл. 2.4 приведены факторы парциальных скоростей нитрования и галогенирования толуола и грет бутил-бензола. [17]

Страницы: 1 2