Cтраница 2
Взаимодействие полиизопрена с бромом представляет собой сложную реакцию, протекающую в начальной стадии по механизму электрофильного присоединения по двойной связи. Положительный индукционный эффект метальной группы вызывает поляризацию молекулы брома и двойной связи и последующее сближение положительно заряженного атома брома и отрицательно заряженного атома углерода при двойной связи. Возникший комплекс перегруппировывается в несимметричный бромоний-ион. Присоединение к последнему отрицательно заряженного атома брома приводит к образованию транс-дибромида, и это - основное направление реакции. [16]
Этот тип реакции довольно распространен в случае а, р-дизамещенных производных, в частности при действии водородных кислот на галогенгидрины а-гликолей. При этом наблюдается сохранение диастереомерии. Однако при реакции с тггрео-производным симметричного гликоля оптическая активность исчезает вследствие того, что образующийся бромоний-ион имеет плоскость симметрии. [17]