Cтраница 2
Этот метод имеет относительно ограниченное применение, так как он пригоден лишь для получения а-аминокислот, содержащих не менее семи атомов углерода, которые могут включать еще один функциональный заместитель, например карбоксил или аминогруппу. [16]
В 1906 г., желая синтезировать аминокислоты из кетонов, полученных из углеводородов нефти, Николай Дмитриевич разработал доступный метод получения а-аминокислот. [17]
Кетоглутаровую кислоту [1] гидрируют газообразным дейтерием в присутствии аммиака - N15, пользуясь вариантом ( примечание 1) общей методики Шонхеймера и Ратнера [2], разработанной для получения меченых а-аминокислот; см. методику синтеза глутаминовой - N15 кислоты. [18]
Если ариламиновая часть продукта реакции Яппа - Клингемана должна быть удалена, как, например, при восстановлении до а-аминокислоты ( стр. Например, в результате сочетания диазотированной амино-бензойной кислоты, проводимого с целью получения а-аминокислоты, образуется продукт, который трудно отделить от аминобензойной кислоты, что ликвидирует любое преимущество, которое может быть получено при реакции сочетания. [19]
Морфолоны могут быть получены конденсацией эфедриновых алкалоидов с хлорангидридами щавелевой кислоты, гетероциклизацией различных эфиров, гидролизом нитрилов и амидов. Многие морфолоновые соединения обладают важными биологическими свойствами. Как оксазолидины, так и морфолоны эфедриновых алкалоидов легко подвергаются гидролизу. Щелочной гидролиз морфолонов приводит к получению а-аминокислот. [20]
Экспериментально доказал образование ме-тиленовых радикалов в качестве промежуточных соединений в процессах органического катализа. Открыл ( 1906) реакцию получения а-аминокислот из альдегидов или кетонов действием смеси цианистого калия с хлористым аммонием и последующим гидролизом образующихся а-аминонитрилов. [21]