Cтраница 3
В лабораторной практике наибольшее значение имеет n - бензохинон. Служит сырьем для получения гидрохинона. [31]
Одним из характерных свойств как фенолов, так и ароматических аминов является быстрота, с которой они претерпевают замещение в ядро в свободные орто - и ара-положения при действии электрофильных реагентов, например брома; это электро-фильное замещение, как отмечено в одной из предыдущих глав, следует рассматривать как окисление. Окисление фенола путем сульфирования и щелочного плавления может быть использовано для получения гидрохинона, однако условия последней стадии слишком жесткие, чтобы использовать ее во многих аналогичных случаях; щелочное плавление нельзя также использовать в случае аминов, поскольку такие вещества, как сульфаниловая кислота H2N - С6Н4 - SO3H, слишком устойчивы, чтобы реагировать со щелочью при нагревании до температур, которые ниже температуры, приводящей к полному разложению. Многие необходимые продукты окисления фенолов и ароматических аминов можно получить азосочетанием с последующим восстановлением до амина и далее замещением новой аминогруппы. [32]
Парабензохинон ( хинон, циклогекса-диен-2 5-дион - 1 4) - легко возгоняющиеся иглообразные кристаллы, ярко-желтого цвета, с характерным запахом. Применяется в производстве красителей ( как окислитель), а также для получения гидрохинона. Ортобензохинон ( циклогексадиен-3 5-дион - 1 2) - красные пластинчатые кристаллы, без запаха. [33]
Метод получения гидрохинона прямым окислением фенола пер оксидом водорода освоен фирмами К попе РоЫепс ( Франция) 1 иЬе 1г1 ( 1и81Г1ск ( Япония), я также некоторыми итальянскими фир ыами в промышленном масштабе. Интересен также способ полу ченкя гидрохинона электрохимическим окислением бензола. Перс пективпым может оказаться получение гидрохинона из этилена I оксида углерода в присутствии водорода и катализатора. Этот стю соб позволяет получать гидрохинон из доступного сырья с хоро шим выходом, в одну стадию без образования побочных продуктов в растворителе. Благодаря широкому применению гидрохинона во всем мире ведутся интенсивные поиски новых методов его получения, более экономичных и конкурентоспособных по сравнению С рассмотренными выше промышленными. [34]