Мономолекулярное нуклеофильное замещение
Cтраница 1
Мономолекулярное нуклеофильное замещение проходит через стадию образования карбониевого иона. Он имеет плоскую пространственную структуру и может быть атакован заместителем Z равновероятно с обеих сторон. [1]
Мономолекулярное нуклеофильное замещение ( SN1) - реакция нуклеофильного замещения у алифатического атома углерода, в скоростьлимитирующей стадии которой субстрат ионизируется с отщеплением уходящей группы и образованием карбкатиона. Протекает как двухстадийный процесс. [2]
Результат мономолекулярного нуклеофильного замещения в стереохимическом смысле может быть различным. [3]
 |
Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода. [4] |
При мономолекулярном нуклеофильном замещении только молекула субстрата изменяет состояние своих связей во время стадии, определяющей скорость реакции. Оттягивание электронов электрофильной группой X вызывает диссоциацию молекулы RX на ( сольватированные) ионы, чему способствуют растворитель и в некоторых случаях катализаторы. Эти ионы затем реагируют с другим веществом, участвующим в реакции, давая конечный продукт. [5]
 |
Нуклеофильное замещение при насыщенном атоме углерода. [6] |
При мономолекулярном нуклеофильном замещении только молекула субстрата изменяет состояние своих связей во время стадии, определяющей скорость реакции. Оттягивание электронов электрофильной группой X вызывает диссоциацию молекулы RX на ( сольватированные) ионы, чему способствуют растворитель и в некоторых случаях катализаторы. Эти ионы затем реагируют с другим веществом, участвующим в реакции, давая конеч-лый продукт. [7]
При мономолекулярном нуклеофильном замещении разрыв связи R-X и образование связи R-Y происходят не одновременно. Реакция, таким образом, приводит к образованию определенного и в принципе доказуемого промежуточного продукта ( промежуточная стадия), представляющего собой более или менее сольватированный ион карбония ( см. стр. [8]
В реакциях мономолекулярного нуклеофильного замещения разрыв старой и образование новой связи происходит в разное время, поэтому их называют асинхронными. [9]
Пространственная направленность мономолекулярного нуклеофильного замещения менее однозначна. [10]
По механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения ( Sjvl) идут реакции замещения диазогруппы на гидроксильную группу, алкоксильную группу, фтор. [11]
Стереохимический результат мономолекулярного нуклеофильного замещения может быть различным. [12]
Выражение 5N1 означает мономолекулярное нуклеофильное замещение. [13]
Напротив, при мономолекулярном нуклеофильном замещении в качестве промежуточного продукта образуется карбониевый ион, который благодаря своей высокой реакционной способности одинаково хорошо может реагировать с менее или более реакционноспособным веществом. [14]
В стадии, определяющей скорость мономолекулярного нуклеофильного замещения ( SN1), происходит перенос электрона от алкильной группы: к отщепляемой группе без компенсирующего перехода электрона к алкильному радикалу. В этом случае следует ожидать значительного влияния полярности на кинетику реакции. Направление этого эффекта не вызывает сомнения: электронодонорные заместители должны увеличивать скорость замещения. Предположим, что исследуется влияние различных алкильных групп на скорость и механизм нуклеофильного замещения, например щелочного гидролиза алкилбро-мидов, причем опыты проводятся в одном и том же растворителе при одинаковой температуре. Предположим также, что изучаются поочередно алкильные группы, расположенные в ряд в порядке возрастания их способности к отдаче электрона. [15]
Страницы: 1 2 3