Cтраница 1
Спектры 2-аминохинолина и 4-аминохинолина, однако, коренным образом отличаются от спектров других аминохинолинов. Поглощение в кислом растворе несколько больше, чем в нейтральном Или основном растворе, однако смещения в сторону длинноволновой части спектра не отмечается. Далее, спектры свободных аминов и их диметильных производных весьма сходны, что подтверждает предположение, согласно которому в разбавленном растворе кислоты первый протон присоединяется к азоту кольца у обоих родственных соединений. Напротив, у 6-диметиламинохинолина в кислом растворе наблюдается большее смещение в сторону длинноволновой части спектра, чем у б-амино-хинолина. [1]
Наиболее удобный путь получения 2-аминохинолина заключается в аминировании хинолина амидом натрия [494] в инертном растворителе. В первых работах по применению этого метода отмечаются низкие выходы 2-аминохинолина, а также имеется указание об образовании некоторого количества побочного продукта-2 3 -дихинолина в результате соединения двух хииолиновых циклов. [2]
При нагревании с концентрированными щелочами 2-аминохинолин превращается в результате гидролиза в карбостирил. Аминохино-лины получаются в результате гофмановской перегруппировки амидов соответствующих кислот. Аминохинолины диазотируются обычным образом, за исключением 2 - и 4-аминохинолинов, обнаруживающих те же аномалии, что 2 - и 4-аминопиридины. [3]
Аналогично пиридину хинолин вступает в реакцию Чичибабина с образованием 2-аминохинолина. По какому механизму идет эта реакция. [4]
Подобно альдегидам ароматические о-аминокетоны реагируют с метиленактивными нитрилами с образованием соответствующих 2-аминохинолинов. Однако выходы конечных продуктов намного ниже и реакция протекает хуже вследствие меньшей реакционной способности карбонильной группы. [5]
Чичибабин и Зацепина показали, что хинолин аминируется амидом натрия, давая низкие выходы 2-аминохинолина ( около 25 %), и при этом образуется много 2 3-дихиполила. [6]
Поясните, почему при окислении хинолина затрагивается преимущественно бензольное кольцо с образованием хи-нолиновой кислоты, а при окислении 2-аминохинолина - пиридиновое кольцо с образованием фталевой кислоты. [7]
Поясните, почему при окислении хинолина затрагивается преимущественно бензольное кольцо с образованием хи-нолиновой кислоты, а при окислении 2-аминохинолина - пиридиновое кольцо с образованием фталевой кислоты. [8]
Поясните, почему при окислении хинолина затрагивается преимущественно бензольное кольцо с образованием хинолиновой кислоты, а при окислении 2-аминохинолина - пиридиновое кольцо с образованием фталевой кислоты. [9]
В дальнейшем этот метод широко использовался как для поиска оптимальных условий и выяснения закономерностей синтеза, так и для препаративного получения замещенных 2-аминохинолинов. [10]
Антранил [1127] и его замещенные [1128], изоксазоло [ 3 4 - 1пи - римидины [1129] претерпевают рециклизацию с метиленактивными соединениями в оксиды 2-аминохинолина и 2-аминопиридо [2,3-1] пи-римидина. [11]
Однако существенна не только природа гетероцикла, но и положение азогруппы по отношению к гетероатому. Реагенты на основе 2-аминохинолина более чувствительны, чем на основе 8-амино-хинолина. Для меди и индия также предпочтительнее азопроизводные 2-аминохинолина, чем производные 8-аминохинолина. [12]
Однако существенна не только природа гетероцикла, но и положение азогруппы по отношению к гетероатому. Реагенты на основе 2-аминохинолина более чувствительны, чем на основе 8-амино-хинолина. Для меди и индия также предпочтительнее азопроизводные 2-аминохинолина, чем производные 8-аминохинолина. [13]
Обработка хинолииа смесью серной и азотной кислот дает 5 - и 8-нитрохиполпп, в то время как при нитровании изохиполина образуется в основном 5-нитроизохннолпн. Под действием амид-нона Nllf из хинолина получается 2-аминохинолин, а из изохиноли-на - 1-амипоиаохннолвн. Сравните и противопоставьте поведение хинолина и изохино-лина в этих реакциях, чтобы объяснить возникновение указанных выпш продуктов. [14]
Наиболее удобный путь получения 2-аминохинолина заключается в аминировании хинолина амидом натрия [494] в инертном растворителе. В первых работах по применению этого метода отмечаются низкие выходы 2-аминохинолина, а также имеется указание об образовании некоторого количества побочного продукта-2 3 -дихинолина в результате соединения двух хииолиновых циклов. [15]