2-аминохинолин
Cтраница 2
Однако существенна не только природа гетероцикла, но и положение азогруппы по отношению к гетероатому. Реагенты на основе 2-аминохинолина более чувствительны, чем на основе 8-амино-хинолина. Для меди и индия также предпочтительнее азопроизводные 2-аминохинолина, чем производные 8-аминохинолина. [16]
Однако существенна не только природа гетероцикла, но и положение азогруппы по отношению к гетероатому. Реагенты на основе 2-аминохинолина более чувствительны, чем на основе 8-амино-хинолина. Для меди и индия также предпочтительнее азопроизводные 2-аминохинолина, чем производные 8-аминохинолина. [17]
Скра-упа соответственно из о-нитроанилина и гс-нитроанилина ( см. разд. Этот изомер можно получить также конденсацией 2-нитромалонодиальдегида с анилином и последующей циклизацией ( см. разд. Нитрохинолин легче всего получить нитрованием / V-оксида хинолина с последующим удалением кислорода действием трихло-рида фосфора, как описано в разд. Нитрохинолин получают окислением 2-аминохинолина пероксидом водорода и дымящей серной кислотой. [18]
 |
Селективное нуклеофильное замещение атома хлора. [19] |
Замещение гидрид-иона при атаке нуклеофилом в хинолине и изохинолине протекает аналогично замещению в пиридине. Аминирование изохинолина по Чичибабину при нагревании с амидом натрия в диметиланилине или при действии амида калия в жидком аммиаке с высоким выходом приводит исключительно к 1-аминоизохинолину. При наличии заместителя в положении 1 изохинолина реакция не идет. Аминирование хинолина амидом натрия в диметиланилине приводит к 2-аминохинолину с низким выходом. Использование же амида бария в жидком аммиаке гораздо более результативно. Замещенные хинолины аминируются в положение 4 легче, чем пиридины. [20]
Страницы: 1 2