Cтраница 1
Кольцевое замыкание было проведено при хорошем выходе 2 - 3-часовым кипячением с соляной кислотой. Об этих работах сообщено подробно ранее. [1]
Выяснено, что кольцевое замыкание при помощи уксусного ангидрида сильно затрудняется процессами переацилирования и дезаминирования. [2]
Известен целый ряд сложных кольцевых замыканий, протекающих в результате отщепления воды; к подобным реакциям относится, например, образование сс-нафтола из ( 1-феиилкротоно-вой кислоты по Фиттигу и Эрдманну [1266], а также и многие синтегш гетероциклических соединений, например синтез хинолипа но Скраупу, синтез пиррола по Кнорру и синтез антрахинона по Геллеру. [3]
Известен целый ряд сложных кольцевых замыканий, протекающих в результате отщепления воды; к подобным реакциям относится, например, образование а-нафтола из ( 3-фенилкротоно-вой кислоты по Фиттигу и Эрдманну [1266], а также и многие синтезы гетероциклических соединений, например синтез хинолина по Скраупу, и синтез пиррола по Кнорру, а также синтез антрахи-нона по Геллеру. [4]
Совершенно не происходит и кольцевого замыкания нафтилгуакидино-пропионовой кислоты, а идет простое дезаминирование с образованием нафтилакриловой кислоты. [5]
Однако это соединение не дает кольцевого замыкания, и сложная трицик-лическая система ( V) не могла быть получена. [6]
Таким образом, при действии уксусного ангидрида реакция кольцевого замыкания сопровождается одновременной заменой бензоильной группы на ацетильную. [7]
К-бензоил-р - ( а-нафтил) - р-аланин не дает кольцевого замыкания, а при дезаминировании образует амид а-нафтила-криловой кислоты. [8]
Присутствие фенильной группы при азоте резко снижает склонность к кольцевому замыканию и сильно повышает возможность реакции дезаминирования. Так же трудно образуется р-нафтилтиодигидроурацил путем нагревания р-нафтил-р-аланина с роданатом калия в присутствии соляной кислоты. Промежуточно образующуюся тиоуреидокислоту выделить не удалось. [9]
Надо указать, что л-фенилендигидразин способен образовывать дигидразоны, дающие при кольцевом замыкании производные бензодипиррола. [10]
Взаимодействие бензоил-п-нитрофенилэтиламина с фосфорным ангидридом в среде кипящего ксилола не дает реакции кольцевого замыкания из-за наличия нитрогруппы в ядре. [11]
Для получения соответствующих тетрагидрированных пиримидиновых производных из ацетильного и карбоэтоксипроизводного был применен другой метод: кольцевое замыкание при помощи нагревания амидов с уксусным ангидридом и хлористым бензоилом. Пока опыты проведены только с ацетильным, бензоильным и карбоэтоксипроизводным р-аминопеларгоновой кислоты и поставлены предварительные пробы с р-фениламино-пропионовой кислотой. Соответствующие амиды были нагреты с 8 - 10-кратным количеством уксусного ангидрида в течение 4 - 8 час. [12]
При нагревании амида бензоильного производного ( З - аминопеларгоно-вой кислоты и хлористого бензоила обычно происходит кольцевое замыкание и с хорошим выходом получается 2-фенил - 4-гексил - 6-оксотетрагид-ропиримидин, идентичный препарату, полученному по способу с применением тионилхлорида. [13]
До Шоллн многократно были сделаны подобные же наблюдения, причем, однако, нобыло обнаружено кольцевых замыканий. Фридоль и Крафтс [1070] получили из бопзола дифоиил; позж & Поннцоску и Ионеску [1071] нашли, что циклогексан переходит г уменьшением кольца в 2 2-диметилдициклопентил. [14]
Поскольку арилгидразоны х-кетокарбоновых кислот легко получаются по реакции Джэппа-Клкнгемана, а образующиеся в результате их кольцевого замыкания индольные соединения представляют интерес для синтеза физиологически активных веществ, эти гидразоны находят широкое применение для получения индолкарбоновых кислот. [15]