Применение - нитробензол
Cтраница 2
В противоположность ацетилированию в тетрахлорэтане или сероуглероде, когда преимущественно образуется 1-ацетилнафталин, при применении нитробензола в качестве растворителя ацетильная группа вступает в ( 3-положе-ние. Полагают, что громоздкий комплекс ацилирующего агента с нитробензолом не может атаковать а-положение нафталина по пространственным причинам. [16]
При введении в 4 - и 7-положения 1 10-фенантролина фенильных групп цепь сопряжения в лиганде удлиняется, что увеличивает вдвое коэффициент поглощения комплекса двухвалентного железа. Увеличение гидрофобности лиганда позволяет также экстрагировать этот комплекс из водных растворов амиловым или н-гек-силовым спиртами, в то время как для экстракции соответствующего комплекса с 1, 10-фенантролином ( в форме перхлората) необходимо применение нитробензола. Наоборот, если в раствор, содержащий трис-комплексы железа ( II) с 1, 10-фенантролином или с 4 7-дифенил - 1 10-фенантролином, ввести цианид-ион, то образуются нейтральные дициано-бис-комплексы, экстрагирующиеся хлороформом. [17]
На бакинских маслозаводах в качестве растворителя в 1937 г. был применен фурфурол. Менделеева впервые в стране в 1937 г. был построен цех с применением нитробензола. [18]
Нитробензол обладает как растворитель выдающимися качествами: при высокой растворяющей силе он выделяется своими селективными свойствами. Он обладает высокой стабильностью в рабочих условиях и не вызывает коррозии аппаратуры; имеет низкую упругость паров ( 0 5 мм при 32), так что потери его от испарения незначительны; содержание же его паров в атмосфере рабочего помещения невелико, что чрезвычайно важно ввиду его ядовитых свойств. Расходный коэффициент для нитробензола при селективной очистке масел исключительно мал: от 0 5 до 2 0 объемов растворителя на один объем сырья; благодаря этому стоимость регенерации растворителя в данном случае невелика. Применение нитробензола в качестве селективного растворителя не требует предварительной подготовки сырья путем перегонки или кислотной очистки. Тем не менее обработка нитробензолом в итоге дает наивысшие выходы смазочных масел весьма высокого качества; в частности, эти масла выделяются своим цветом, так как нитробензол обладает выдающейся способностью извлекать из масел красящие вещества. [19]
Нитробензол обладает как растворитель выдающимися качествами: при высокой растворяющей силе он выделяется своими селективными свойствами. Он обладает высокой стабильностью в рабочих условиях и не вызывает коррозии аппаратуры; имеет низкую упругость паров ( 0 5 мм при 32), так что погори его от испарения незначительны; содержание же его паров в атмосфере рабочего помещения невелико, что чрезвычайно важно ввиду его ядовитых свойств. Расходный коэффициент для нитробензола при селективной очистке масел исключительно мал: от 0 5 до 2 0 объемов растворителя на один объем сырья; благодаря этому стоимость регенерации растворителя в данном случае невелика. Применение нитробензола в качестве селективного растворителя не требует предварительной подготовки сырья путем перегонки или кислотной очистки. Тем не менее обработка нитробензолом в итоге дает наивысшие выходы смазочных масел весьма высокого качества; в частности, эти масла выделяются своим цветом, так как нитробензол обладает выдающейся способностью извлекать из масел красящие вещества. [20]
 |
Результаты очистки масел пропаном и крезолом. [21] |
Нитробензол является сильным ядом, который может проникнуть в тело при попадании на кожу. Вдыхание больших количеств нитробензола может вызвать тошноту, рвоту с последующими признаками столбняка п спячки. Слюрть наступает от расстройства работы дыхательных органов. Поэтому при применении нитробензола в лабораториях и в заводской практике необходимо тщательно соблюдать все правила охраны труда и техники безопасности. При принятии необходимых мер предосторожности работа с нитробензолом не опасна для здоровья рабочих. [22]
Очевидно, дело не только в этом: существенное влияние на наклон кривых оказывают и другие факторы, изменение которых не учитывалось при постановке опытов и их обработке. Подчеркнем еще раз, что использование для построения зависимостей суммарной концентрации фенола и фенолятов в органической фазе ( так же, как использование исходных концентраций фенола) приводит к неопределенному характеру зависимости lg D / ( lg CHR ( 0)) во-первых, в связи с тем, что не учитывается изменение коэффициентов активности экстрагента при изменении его концентрации в растворителе; во-вторых, в связи с изменением концентрации свободного экстрагента вследствие образования экстрагируемых солей и их сольватации. Кроме того, нельзя не учитывать, что сама постановка эксперимента, при которой экстракция осуществляется из 0 1 М растворов NaOH, приводит к неопределенному наклону кривых и не только из-за экстракции Na, а в основном потому, что значения рН равновесной водной фазы изменяются в каждой серии опытов, поскольку находятся в сложной зависимости от концентрации применяемого экстрагента. При этом, согласно уравнению ( 4), определение сольватных чисел невозможно. И наконец, в случаях применения нитробензола в качестве растворителя возможна заметная диссоциация экстрагируемых соединений в органической фазе. [23]
 |
Физические свойства некоторых ароматических нитросоединений. [24] |
Нитробензол используется главным образом для получения анилина - промежуточного продукта в производстве красителей. Некоторое применение он находит также как растворитель. Вследствие дешевизны нитробензол применяется в качестве окислителя в производстве фуксина и хинолина. Анилин - стойкий побочный продукт, получающийся в этой реакции, еще больше способствует дальнейшему удешевлению этого синтеза. Значительно меньшее количество нитробензола потребляется для отделки обуви и полировки металлов. Применение нитробензола при производстве ряда продуктов запрещено законом из-за его токсичности. [25]
При сравнении эффективности различных растворителей оказалось, что в случае применения сероуглерода выходы продуктов реакций наиболее низки. Нитробензол тоже не может считаться вполне удовлетворительным растворителем для реакции янтарного ангидрида с галоидбензолами [38, 69, 71], что, невидимому, связано с тем, что каталитическая активность хлористого алюминия в нитробензоле слишком низка. Вместе с тем нитробензол является наиболее пригодным растворителем для полициклических углеводородов. Использование этого растворителя приводит к лучшим результатам, чем применение сероуглерода, бензола, лигроина или нитробензола. Выходы обычно колеблются в пределах 80 - 90 %; исключение составляет только реакция с нафталином. Для эфи-ров фенолов и нафтолов хорошие результаты получаются при применении нитробензола и тетрахлорэтана. В случае нитробензола выходы обычно выше, однако иногда лучшие результаты дает те. В качестве растворителя можно пользоваться также бензолом, хотя применение его несколько ограничено. [26]
Страницы: 1 2