Cтраница 2
Скотт утверждает, что механизм замещения у первичного углеродного атома не может быть классическим SN 2 и что непосредственная атака на ковалентно связанный атом углерода не имеет места. Однако эта точка зрения, равно как и общность ионно-парного механизма в реакциях нуклеофильного замещения при тетраэдричес-кон атоме углерода, оспаривается Курцем и Харрис, которые на примере нуклеофильного замещения в галогенуксусных кислотах [ l2 ] показали, что в переходном состоянии нет полного разделения зарядов, как это требуется по ионно-парному механизму. [16]
Стерические затруднения возникают из-за наличия заместителя в орта - или пери - положении к тройной связи и проявляются тем сильнее, чем больше объем вступающего нуклеофила. Примеры нуклеофильного замещения по аринному механизму см. в разд. [17]