4-нитропиридин - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 2
Оптимизм - это когда не моешь посуду вечером, надеясь, что утром на это будет больше охоты. Законы Мерфи (еще...)

4-нитропиридин

Cтраница 2


Прямое нитрование пиридинов с препаративной целью успешно проходит только в случае пиридинов с пространственно затрудненным гетероатомом или активированных донорными заместителями в кольце. Самый простой путь к 4-нитропиридинам представляет нитрование А - оксндов пиридинов с последующим восстановлением. Нитропиридины получают также окислением аминопиридинов сильными пероксикислотами [ ИЗ, 2196, 2216, 394 ], например кислотой Каро или трифторперуксусной кислотой; в последнем случае образуются Af-оксиды нитропиридинов. Этот обычный путь синтеза 2-ннтропиридинов часто применяют и для получения 3-нитроизомеров.  [16]

Наиболее подробно исследовано поведение N-окиси 4-нитро - 2 2 - ДП. В этом соединении, как и у N-окиси 4-нитропиридина, нитрогруппа способна замещаться на атомы хлора и брома, а последние на бензилокси -, этокси - и бензилтиогруппы. При обработке этих N-окисей РС13 получены соответствующие неокисленные основания.  [17]

Ввиду выделения окислов азота синтез необходимо проводить под тягой. Кроме того, следует иметь в виду, что 4-нитропиридин при попадании на кожу вызывает ожоги.  [18]

Нитропиридины имеют значение только как промежуточные продукты для получения соответствующих аминов. Иногда бывает желательно превратить нитрогруппу в аминогруппу на последней стадии синтеза, и в таких случаях в качестве исходного вещества также необходим 2-или 4-нитропиридин.  [19]

Другой важный I, который был сделан в результате количественного изучения скоростей: нуклеофильного замещения в различных производных пиридина, связан с влиянием положительного заряда на атоме азота на скорость замещения в различных положениях цикла. Применение в качестве уходящей группы нитрит-аниона существенно облегчает процесс нуклеофильного замещения в гетероциклических соединениях: так, 4-нитропиридин в 1100 раз более активен в таких реакциях, чем 4-бромпиридин. Хотя метоксигруппа обычно не относится к легко группам, реакции нуклеофильного замещения метоксигруппы в: солях проходит лишь в 4 раза медленее, чем замещение 1, брома или хлора в таких же ситуациях.  [20]

Смесь нагревают при перемешивании до 200 - 210 С ( температура металлической бани) и порциями прибавляют к ней 3 2 г ( 0 1 моль) порошка серы. Нагревание и перемешивание продолжают до прекращения выделения окислов азота ( 1 0 - 1 5 ч), после чего реакционную массу охлаждают и выливают в 100 мл холодной воды. Кислый раствор осторожно нейтрализуют 40 % - ным раствором щелочи до рН 7 - 8 и экстрагируют хлороформом. Вытяжку сушат сульфатом натрия, хлороформ отгоняют, в остатке получают 3 4 г ( 91 %) технического 4-нитропиридина. Соединение может быть очищено перекристаллизацией из петролейного эфира.  [21]



Страницы:      1    2