Cтраница 2
Дибензпирен получается и при реакции дифени-лового эфира с натрием и калием. Эта точка зрения была позднее подтверждена синтезом дибензпирена из 2 2 -дилитийдифенила под действием четыреххлористого титана. В качестве побочных продуктов при этом образуются дифенил и о-ква-терфенил. [16]
Целый ряд многоядерных углеводородов, имеющих еще более сложную структуру, нежели до сих пор описанные ( за ислючением перилена) был синтезирован и исследован Кларом. Для удобства обзора они распределены ниже на группы дибензантраценов, нафтофенантренов нафтоантраценов, антра-ценоантраценов и дибензпиренов. [17]
С), не растворяется в концентрированной серной кислоте. Растворы этого углеводорода в органических растворителях обнаруживают голубую флуоресценцию. Дибензпирен в твердом спиртовом растворе при-190 С обнаруживает сильную фосфоресценцию с большим периодом жизни с полосами при 4900, 4980, 5050, 5240, 5350, 5440, 5560, 5650, 5730, 5820 А. [18]
Нитрование ведется в среде нитробензола при 25 - 30 азотной кислотой ( уд. Для получения 5 10-динитродибензпирена приходится применять значительно больший избыток азотной кислоты. При нитровании дибензпирена и его монозамещенных производных нитрбгруп-пы вступают в наиболее реакционноспособные долОЖЙния ( 5 и 10), независимо от характера заместителя, содержащегося в молекуле. [19]
Нитрование ведется в среде нитробензола при 25 - 30 азотной кислотой ( уд. Для получения 5 10-динитродибензпирена приходится применять значительно больший избыток азотной кислоты. При нитровании дибензпирена и его монозамещенных производных нитрбгруп-пы вступают в наиболее реакционноспособные положения ( 5 и 10), независимо от характера заместителя, содержащегося в молекуле. [20]
Однако этот синтез протекает неоднозначно и может привести к образованию изомерных углеводородов. V окисляется водной двуокисью селена под давлением при 220 С в кислоту VI, хлорангидрид которой реагирует в псевдоформе с бензолом и хлористым алюминием, давая фталид VII. Последующая конденсация путем сплавления с хлористым натрием и хлористым алюминием непосредственно соединения IX или после восстановления его в 12-фенилтетрафен X дает 1 2 - 3 4-дибензпи-рен IV. В качестве побочных продуктов при этом образуются гидрированный дибензпирен и 2 3 - 6 7-дибензфлуорантен ( стр. [21]