Протопорфирин

Cтраница 1

Протопорфирин имеет три вида р-заместителей - винил, метил и пропионовый остаток - вследствие чего число возможных изомеров увеличивается до пятнадцати. Протопорфирин может перейти в мезопорфирин при превращении винильных групп в этильные. Фишеру) оказался изомером того же типа, что и метиловый эфир естественного протопорфирина, в связи с чем последний получил обозначение также под номером IX. С целью упрощенного изображения структурных формул различных порфиринов Лемберг и Легге ( 1949) предложили символ, в котором четыре угла соответствуют четырем азотам пиррольных колец, другие четыре - четырем метиновым мостикам между пиррольными кольцами. Восемь заместителей в р-положении пиррольных колец связаны пунктирными линиями с углеродными атомами центрального кольца, от которого они отделены р-карбоновыми атомами пиррольных колец. [1]

Протопорфирин, связанный с двухвалентным железом, и является гемом. [2]

Протопорфирин, взаимодействуя с магнием, превращается в магнийпротопорфирин. [3]

Протопорфирином называется такое производное порфина, у которого водороды пиррольных колец в 1 - м, 3 - м, 5 - м и 8 - м положениях замещены метальными группами, во 2 - м и 4 - м - винильными, в 6 - м и 7 - м - остатками пропио-новой кислоты. При окислении гем превращается в гематин или гемин. [4]

IX протопорфирин IX, C34H34N4O prototropy прототропия ( таутомерия, обусловленная миграцией протона в соединении) protoveratridine протовератридин, C32H51NO9 protoveratrine А протовератрин A, C4IH63NO14 protoveratrine В протовератрин В, С41Н63МО 5 protoverine протоверин, С27Н43МОЭ protoxide закись protoxide-oxide закись-окись proustite прустит, Ag3AsS3 provitamin А провитамин А, С40Н56 provitamin В провитамин В, С28Н44О provitamin D3 провитамин D3, C27H44O proxymetacaine фарм. [5]

Строение протопорфирина и одновременно гемина было установлено синтезом, исходящим из приведенного выше тетраметилпиррометена и бромированного пиррометена. [6]

Когда такой протопорфирин железа присоединяется к определенному белку, образуется собственно фермент. Связывание происходит, по-видимому, через одну из валентностей железа, а дополнительно и за счет взаимодействия белка с двумя группами пропионовой кислоты протопорфирина. В случае каталазы четыре группы ферригема, или гемина, присоединяются к одной молекуле белка такой величины, что общее содержание железа составляет около 0 1 вес. Каталаза из различных источников или разных видов ( например, бактериальная, печеночная или эритроцитная) может обладать разной активностью. Ферригемы каталазы не легко восстанавливаются до феррогема; действительно, только в последнее время выяснена возможность такого восстановления без разрушения фермента. Фермент пероксидаза также образуется подобным образом путем присоединения ферригема к белку. Весьма отчетливое различие заключается в том, что в пероксидазе имеется только одна группа ферригема на молекулу. Молекула белка также меньше и обладает способностью к соединению с протопорфири-ном марганца без потери пероксидатической активности. Пероксидаза отличается еще тем, что она труднее инактивируется при нагревании, чем каталаза. [7]

На стадии протопорфирина происходит разветвление путей биосинтеза порфиринов в животных и растительных организмах. У растений в порфириновое ядро внедряется магний, и магниевый комплекс через ряд стадий превращается в хлорофилл. У животных образуется железо-протопорфириновый комплекс - гем. Внедрение железа катализируется ферментом феррохелатазой ( или гем-синтетазой), связанным с митохондриями. [8]

Приведены пирограммы протопорфирина, гематопорфи-рина и их смесей. [9]

Витамин B2. 280. [10]

Хотя формула протопорфирина записана с обозначением двойных связей, в действительности я-электроны в порфиновом ядре делокализованы и оно имеет симметричную структуру. Два атома водорода NH-связей могут переходить к атомам азота других колец, что сопровождается соответствующим перераспределением двойных связей. [11]

Повышенный уровень протопорфирина в крови является результатом его накопления, следующего за дисфункцией ферментов эритроцитов. Стабильного состояния в крови он достигает лишь тогда, когда вся популяция циркулирующих эритроцитов претерпит превращение, т.е. за 120 дней. Следовательно, по сравнению с уровнем свинца в крови наблюдается запаздывание этого параметра, и последний является косвенной оценкой длительного воздействия свинца на организм. [12]

Протопорфин IX ( протопорфирин) представляет одно из пятнадцати изомерных соединений, содержащих порфиновое ядро. В нем имеются следующие боковые цепи: четыре метальных группы в положениях 1 - м, 3 - м, 5 - м, 8 - м; две винильных в положениях 2 - м, 4 - м, и два остатка пропионовой кислоты в 6 - м и 7 - м положениях. В таком случае этому девятому изомеру придают следующую формулу: 1 3 5 8-тетраметил - 2 4-дивинилпорфин - 6 7-ди-пропионовая кислота. [13]

Свободные порфирины - протопорфирин (5.29), уро-порфирин (5.30) и копропорфирин (5.31) - обычно присутствуют в моче и фекалиях животных. Довольно часто они встречаются также в различных тканях животных, однако, как правило, в количествах, недостаточных для придания окраски этим тканям. У беспозвоночных свободные порфирины и темы, а также их белковые конъюгаты встречаются спорадически, обычными они являются лишь у червей и моллюсков. [14]

Все максимумы поглощения протопорфирина сдвинуты примерно на 8 ммк в красную сторону по сравнению с соответствующими максимумами копропорфирина. Благодаря этому удается отличать эти порфирины друг от друга. Они также отличаются своими солянокислыми числами. Таким образом, если все порфирины из реакционной смеси, в которой протекала ферментативная реакция, экстрагировать эфиром, то копропорфирин можно извлечь из эфирной фракции с помощью НС1, подобрав такую ее концентрацию, при которой протопорфирин фактически извлекаться не будет. Описанные различия оказываются чрезвычайно полезными при изучении активности окислительной копропорфириногендекарбоксилазы. [15]

Страницы: 1 2 3 4