Cтраница 1
Выходы 4-оксихинолинов, как правило, невысоки. [1]
Кинуреновая ( 4-оксихинолин - 2-карбоновая) кислота выделена из мочи собак ( Либих, 1853 г.) и является продуктом превращений триптофана в ходе обмена веществ. [2]
Кинуреновая ( 4-оксихинолин - 2-карбоновая) и ксантуреновая ( 4 8-оксихи-нолин - 2-карбоновая) кислоты являются производными оксихинолинов, встречающимися в природе. Кинуреновая кислота при дегидроксилировании превращается в хинальдиновую кислоту ( хинолин-2 - карбоновую кислоту), а ксантуреновая - в 8-оксихинолин - 2-карбоновую кислоту. Однако дегидроксилированные метаболиты играют второстепенную роль. [3]
Полученные производные 4-оксихинолина ( IV и IVA) используются в качестве промежуточных продуктов в синтезе антималярийных препаратов. [4]
Синтез некоторых 2 3-замещенных 4-оксихинолинов осуществлен, исходя из анилина и р-кетонитрилов. [5]
Реакция Манниха в случае 4-оксихинолинов протекает обычным путем в соответствии с наличием фенольной гидроксильной группы. [6]
Замещенные анилины образуют главным образом 7-замещенные 4-оксихинолины. В реакцию вступают также амины гетероароматического ряда. [7]
Большинство реакций 2 - и 4-оксихинолинов, рассмотренных выше, может понятно, если исходить из наличия в молекулах этих веществ гидро-ксильных групп. Однако некоторые реакции объясняются лучше, если допустить существование таутомерных кетоформ. [8]
Действие алкилирующих агентов на 2 - или 4-оксихинолин может привести к образованию О-алкильных или. [9]
Однако Фьюзон и Бур-лесс [187] получили 2-фенил - 4-оксихинолин с выходом, превышающим 80 %, конденсацией этилового эфира антраниловой кислоты с диэтилкеталем ацетофенона. [10]
Из мета-замещенных анилина по реакции Гоулда-Джекобса образуются главным образом 7-замещенные 4-оксихинолины. Примером может служить синтез 7-хлор - 4 - оксихинолина4 ( выход 60 %) из ж-хлоранилина. Указанный выход значительно выше, чем выход, получаемый по реакции Конрада-Лимпаха ( стр. [11]
После охлаждения раствора н разбавления его двойным объемом гексана выделяется 4-оксихинолин, который очищают, как описано выше. [12]
Метод Конрада - Лимпаха1 - 3 дает возможность получать производные 4-оксихинолина, исходя из ариламинов и эфиров 3-ке-токислот. [13]
Ариламин конденсируют с i-кетоэфиром при комнатной темп-ре, а превращение в 4-оксихинолин осуществляют либо кипячением образовавшегося промежуточного продукта - анила Р - кетоэфира ( с выделением или без выделения из реакционной массы) с неорганич. [14]
По этому удобному методу3 получаются обычно с хорошими выходами многочисленные производные 4-оксихинолина с различными заместителями в бензольном ядре. [15]