Cтраница 2
![]() |
Энантио-нулевая плоскость в молекуле пропионовой кислоты. Показаны энантио-топные атомы водорода Н1 и Н2, расположенные симметрично относительно этой плоскости. [16] |
Таким образом, когда присоединяется четвертый заместитель, может получиться хиральный продукт. Подобное топологическое свойство называется 5р2 - прохиральностью, а атом углерода этого типа - 5р2 - прохиральным центром. [17]
ЕСЛИ в ферментативную реакцию включаются группы С С, то необходимо рассматривать прохиральность на обоих концах двойной связи. Так, фумаровая кислота имеет одну поверхность с ге те -, а другую - с 5 / 5 / - прохиральностью. Малеиновая кислота имеет ге 51-прохиральность для обеих поверхностей. Гидратация фумаровой кислоты в цикле трикарбоновых кислот ( разд. [18]
![]() |
Спектр ПМР а-диметоксифосфинилэтилфенилкетона ( IX ( 60 Мгц. [19] |
В настоящее время отмечается все более возрастающий интерес к стереохимии реакций фосфорорганических соединений. Изучение стереохимических аспектов этих реакций несколько осложняется тем, что находящийся по соседству с хиральным атомом фосфора карбонильный атом углерода утрачивает свою прежнюю прохиральность на стадии 1 2-сдвига фосфорного фрагмента. Поэтому для индуцирования второго хирального центра - необходимого условия в подобных стерео-химических исследованиях - используемый диазоалкан должен быть про-хиральным. С учетом этого требования, а также того, что диазоалкан должен быть достаточно реакционноспособным и реагировать однозначно, наш выбор пал на диазоэтан. [20]
Помимо центра прохиральности могут существовать и такие элементы прохиральности как оси и плоскости ( ср. Если в ансамбле лигандов замена одного из них на новый лиганд приводит к возникновению хиральности, то исходный ансамбль прохи-рален. Следовательно, в молекулах центры прохиральности вида Caabc ( 95) могут содержать как энантиотопные, так и диастерео-топные лиганды. [21]
Вторая часть книги связана с химией отдельных групп многофункциональных соединений, которые имеют особое значение для биохимии. Стереохимия представлена в двух традиционных аспектах, которые, как нам думается, служат целям данной книги лучше, чем такой путь, когда с самого начала одновременно излагаются описательная химия, механизмы реакций и их стереохимическое толкование. Этот способ, наиболее приемлемый для специального курса, может оказаться крайне запутанным для студентов, чья предварительная подготовка незначительна. Выбранный в книге подход потребовал выделения описания стереохимических аспектов реакций в отдельную главу, что позволило при изложении остального материала вообще опустить эту тему. Книга заканчивается кратким описанием явления прохиральности. [22]