Cтраница 2
Ряд методов получения изохинолинов основан на конденсации карбонильной группы с ароматическим кольцом. Особенно интересно получение дигидроизохинолинов дегидратацией ацилпроизводных фенэтиламинов. [16]
Реакция носит довольно общий характер, дигидроизохинолины ( II) обычно образуются с вполне удовлетворительными выходами при различных R в ( I), с разными заместителями в бензольном ядре, при замене последнего другими ароматич. I) с сравнительно мало активным незамещенным бензольным ядром наблюдается пониженный выход ( II), почему при циклизации метоксизамещен-ных ( I) выход ( II) повышается. [17]
Это легко показать на реакциях, характерных для вторичных аминов ( ср. При восстановлении соответственно образуются дигид-рохпнолин 222 и дигидроизохинолин. [18]
Четвертичные соли изохинолиния по отношению к щелочам ведут себя подобно солям 3 4-дигидроизохинолиния. Система изохинолиния более устойчива, чем система дигидроизохинолина; производные изохинолиния в присутствии щелочей способны к более длительному существованию, чем производные дигидроизохинолина. [19]
Четвертичные соли изохинолиния по отношению к щелочам ведут себя подобно солям 3 4-дигидроизохинолиния. Система изохинолиния более устойчива, чем система дигидроизохинолина; производные изохинолиния в присутствии щелочей способны к более длительному существованию, чем производные дигидроизохинолина. [20]
Оловом и НС1 они восстанавливаются до 1 2 3 4-тетрагидроизохино-линов. Дигидроизохинолины ( 32) представляют интерес, поскольку они синтезируются по методу Бишлера-Напиральского. Они устойчивы к действию кислот, и многие из них могут быть очищены перегонкой, хотя 1-фенилпроизводное при перегонке при 340 - 345 С диспропорционирует [30], а 1-бензилпроизводное при нагревании с КОН при 200 С дает изохинолин и толуол. Восстановление оловом или цинком в разбавленной кислоте дает 1 2 3 4-тетрагидроизохинолнн. [21]