Cтраница 1
Дигидрохалконы, у которых отсутствует сопряжение между карбонильной группой и кольцом В, с этими реагентами не дают характерных цветных, окрасок. [1]
Дигидрохалконы - возможные промежуточные продукты метаболизма фла-ванонов, и можно ожидать, что они образуют те же метаболиты, что и исходный флаванон. [2]
Также как и дигидрохалкон фло-ридзин ( ингибитор яблони), изосалипурпозид тормозил рост отрезков колеоптилей пшеницы. Новая порция колеоптилей, погруженная в раствор отработанного ингибитора ивы, росла так же, как и контрольные колеоптили. [3]
При восстановлении ацетофенона, дигидрохалкона и бензоина в диметилформамиде [113] замечено, что высота второй волны ниже le - уровня и сумма высот первой и второй волн ниже 2е - уровня. [4]
Описано только шесть гликозидов дигидрохалконов. [5]
Флоридзин ( X) - глюкозид дигидрохалкона, найденный в коре корней яблони. [6]
Образование неогесперидозилового производного в 4 -положении этих дигидрохалконов ( XXXVIII и XXXIX) приводит к резкому усилению сладкого вкуса, который уже можно сравнивать со вкусом сахарина. Неожиданным является тот факт, что и дигидрохалкон понцирина ( XLI) и халкон пиноцембрин-7 - 3-неогесперидозида ( XLII) скорее горькие, чем сладкие. Это может свидетельствовать о необходимости свободных гидроксиль-ных групп в кольце В для придания сладкого вкуса, но для подтверждения такого предположения требуется еще несколько примеров. [7]
Восстановление олефиновой двойной связи в молекулах халкона приводит к образованию дигидрохалкона; в природе встречаются четыре соединения с такой структурой. [8]
Последние вещества, указанные в табл. 3 - халкон ( XLV) и дигидрохалкон ( XLVI) гесперидина и дигидрохалкон нарингенин-7 - 3-рутинозида ( XLVII) - безвкусны, так же как и исходные флаваноны. Эти результаты свидетельствуют о большой роли рутинозы в устранении вкусового воздействия. [9]
Наконец, распространен еще один способ модификации - восстановление двойной связи с образованием дигидрохалконов. Дигидрохалконовый гликозид флоризин 3.140 найден в яблоках и некоторых других фруктах. Он обладает сладким вкусом, но несмотря на это играет роль антифиданта для тлей. [10]
Флаваноны легко изомеризуются в щелочной среде с образованием халко-нов, которые могут быть превращены в дигидрохалконы путем каталитического присоединения водорода. [11]
Последние вещества, указанные в табл. 3 - халкон ( XLV) и дигидрохалкон ( XLVI) гесперидина и дигидрохалкон нарингенин-7 - 3-рутинозида ( XLVII) - безвкусны, так же как и исходные флаваноны. Эти результаты свидетельствуют о большой роли рутинозы в устранении вкусового воздействия. [12]
Сравнение вкуса в-глюкозидов флоридзина ( XXIX), асеботина ( XXXI) и сакуранина ( XXVI) с другими соединениями ( табл. 2) показывает, что ( а) гликозиды дигидрохалконов, которые структурно очень близки к флава-нонам, могут иметь горький вкус и б) в некоторых случаях горький вкус сохраняется даже тогда, когда в-глюкоза передвинута с 7-положения в 5-положение агликона. В данном случае трудно сделать какое-либо обобщение, так как имеются сведения о том, что 5 - 3-в-глюкозид салипурпозид безвкусен. Было бы интересно найти другие примеры влияния на вкус места присоединения остатка сахара. [13]
Оранжевый цвет и спектр поглощения Сшс 364 ммк) подтверждают, что халкон является высокосопряженным плоским соединением. С другой стороны, дигидрохалкон - бесцветное неплоское соединение, причем спектр его ( Ям1 с н 282 ммк) почти неотличим от спектра флаванона. Если бы степень сопряжения или планарность агликона играли важную роль в придании горького вкуса гликозиду, то халкон должен бы быть безвкусным, а дигидрохалкон - горьким. Гипотеза о зависимости вкуса вещества от его конформации правильна только в тех случаях, когда степень горечи противопоставляется отсутствию вкуса, хотя и здесь картина осложняется существованием слегка горького халкона ( из пиноцембрин-7 - 3-неогесперидозида); эта гипотеза не распространяется на сладкие вещества, которые, по-видимому, действуют на другие участки вкусовых рецепторов. [14]
Из природных источников выделено небольшое число простых фенолокето-нов. Кроме того, существуют две группы - дигидрохалконы и халконы, которые относятся к классу флавоноидных соединений ( см. стр. В случае когда карбонильные группы связаны непосредственно с ароматическим ядром, фенолокетоны имеют спектры поглощения, сходные со спектрами альдегидов. [15]