Cтраница 2
Образование неогесперидозилового производного в 4 -положении этих дигидрохалконов ( XXXVIII и XXXIX) приводит к резкому усилению сладкого вкуса, который уже можно сравнивать со вкусом сахарина. Неожиданным является тот факт, что и дигидрохалкон понцирина ( XLI) и халкон пиноцембрин-7 - 3-неогесперидозида ( XLII) скорее горькие, чем сладкие. Это может свидетельствовать о необходимости свободных гидроксиль-ных групп в кольце В для придания сладкого вкуса, но для подтверждения такого предположения требуется еще несколько примеров. [16]
В зависимости от применяемого восстановителя хро-тланоны-4 при восстановлении дают хроманолы-4, хроманы или замещенные фенолы. При использовании для восстановления окиси платины в качестве катализатора получается хроманол-4 [64] или хроман [53], а при применении палладия - дигидрохалкон. [17]
Ни один из халкон - или дигидрохалконгликозидов, упомянутых выше, не выделен из цитрусовых, и ни один из них не был обнаружен хроматографиче-скими методами в этих или иных растениях. Не исключено, что они, по крайней мере в небольшой концентрации, присутствуют в растениях. Флоридзин ( XXIX), хорошо известный как дигидрохалкон, вызывающий глюкозурию, является одним из нескольких флавоноидов, обладающих определенным фармакологическим действием. [18]
Оранжевый цвет и спектр поглощения Сшс 364 ммк) подтверждают, что халкон является высокосопряженным плоским соединением. С другой стороны, дигидрохалкон - бесцветное неплоское соединение, причем спектр его ( Ям1 с н 282 ммк) почти неотличим от спектра флаванона. Если бы степень сопряжения или планарность агликона играли важную роль в придании горького вкуса гликозиду, то халкон должен бы быть безвкусным, а дигидрохалкон - горьким. Гипотеза о зависимости вкуса вещества от его конформации правильна только в тех случаях, когда степень горечи противопоставляется отсутствию вкуса, хотя и здесь картина осложняется существованием слегка горького халкона ( из пиноцембрин-7 - 3-неогесперидозида); эта гипотеза не распространяется на сладкие вещества, которые, по-видимому, действуют на другие участки вкусовых рецепторов. [19]
Действительно, если в побегах чая катехины используются в качестве дыхательного субстрата, то можно ожидать, что это свойство присуще и другим растениям. Можно также предполагать, что другие флавоноиды, такие, как кверцетин, способны к аналогичному процессу окисления. Но в то же время было показано, что срезанные побеги или подвергнутые вакуум-инфильтрации диски из листьев видов Malus baccata, Pelargonium или Oryza не способны превращать флоридзин ( глюкозид дигидрохалкона флоретина) после введения его в растения в течение 48 час. Критерием распада флоридзина служит присутствие флороглюцина или его глюкозида в экстрактах растений после введения флоридзина. [20]
Чаще всего для извлечения природных ауксинов и ингибиторов используется оводненный серный эфир. Предварительно его следует очистить от перекисей. После этого эфир встряхивают с дистиллированной водой 4 - 5 раз. Очищенный таким образом эфир перед употреблением подкисляют 2 % - ным раствором соляной кислоты ( 10 мл НС1 на 1 л эфира. Эфир позволяет извлечь индольные кислоты, индолацетамид, индол ацетонитр ил, триптамин и ряд других простых индольных соединений. Оводненным и подкисленным эфиром экстрагируются также абсцизовая кислота, фенолкарбоновые кислоты, халконы, дигидрохалконы и их гликозиды, агликоны флавонолов. [21]