Cтраница 2
В активном комплексе возможности резонанса меньше, так как нельзя написать структуры класса В, аналогичные I. Следовательно, энергия активации должна быть несколько выше, а скорость - несколько меньше, чем в соответствующих реакциях алкилгало-генидов, в которых вообще нет резонанса такого типа. Очевидно, что отчасти это же является причиной инертности ненасыщенных алкилгалогенидов типа винилхлорида. Однако стабилизация нереагирующей молекулы, вызванная резонансом рассмотренного типа, может составить, самое большее, несколько килокалорий на моль, а этот эффект слишком мал, чтобы вызвать заметную разницу в реакционноспособности. Другим фактором является то, что в реакциях ароматических галогенидов ( но не в реакциях винилгалоге-нидов) в активных комплексах структур класса В заметно нарушен резонанс в бензольном кольце; это уменьшает стабильность таких комплексов. И, наконец, следует обратить внимание на возможность столь сильного различия между механизмом замещения у ненасыщенного атома и механизмом замещения у насыщенного атома, что непосредственное сравнение скоростей реакций этих двух типов может потерять смысл. [16]