Cтраница 1
Реакция замещения диазогруппы на арил находит успешное применение в открытом Пшорром2 ( 1896) общем методе синтеза производных фенантрена. При конденсации о-нитробензальдегида с фенилацета-том натрия ( или его производными) и уксусным ангидридом по Пер-кину образуется главным образом с-а-фенил-о - нитрокоричная кислота. Последнюю превращают в амин, а затем в диазониевую соль, которая под каталитическим действием порошкообразной меди отщепляет азот и хлористый водород и с замыканием кольца образует фенантрен-9 - карбоновую кислоту. [1]
Реакция замещения диазогруппы гидроксильной группой идет с хорошими выходами в тех случаях, когда диазоеоединения получены из аминов, не содержавших в ядре заместителей второго рода. Наличие таких заместителей в орто - и паря-положении к аминогруппе увеличивает устойчивость диазосоединений. Известны соли диазосоединений, которые не разлагаются в водных растворах даже при нагревании до температуры 100, например, производные а-аминоантрахинона. [2]
Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, труднодоступных или совсем недоступных другим путем. Так, например, простейшим методом получения 1, 3, 5-трибромбензола является диазотирование 2, 4, 6-триброманилина и последующее восстановление образовавшегося диазосоединения спиртом. [3]
Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, которые трудно или невозможно получить другим путем. Так, например, простейшим методом получения 1 3 5-три-бромбензола является диазотирование 2 4 6-триброманилина и последующее восстановление образовавшегося диазосоединения спиртом. [4]
Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, которые трудно или невозможно получить другим путем. Так, например, простейшим методом получения 1 3 5-трибромбензола является диазотирование 2 4 6-триброманилина и последующее восстановление образовавшегося диазосоединения спиртом. [5]
Реакции замещения диазогруппы сопровождаются выделением азота. Они дают возможность замещать диазогруппу самыми различными атомами и группами атомов ( водородом, галогенами, гид-роксильной, нитро -, сульфо -, нитрильной группами) и ароматическими остатками. Синтетические возможности этих превращений обширны. [6]
Реакции замещения диазогруппы сопровождаются выделением азота. Они дают возможность замещать диазогруппу самыми различными атомами и группами атомов ( водородом, галогенами, гид-роксильной, нитро -, сульфо -, нитрильной группами) и ароматическими остатками. Синтетические возможности этих превращений обширны. Они особенно ценны тем, что позволяют вводить заместители в те положения ароматического ядра, в которые они не могут быть введены при непосредственном воздействии реагентов на ароматические соединения. [7]
Реакция замещения диазогруппы на арил находит успешное применение в открытом Пшорром2 ( 1896) общем методе синтеза производных фенантрена. При конденсации о-нитробензальдегида с фенилацета-том латрия ( или его производными) и уксусным ангидридом по Пер-кину образуется главным образом ыс-а-фенил-о - нитрокоричная кислота. Последнюю превращают в амин, а затем в диазониевую соль, которая под каталитическим действием порошкообразной меди отщепляет asoi и хлористый водород и с замыканием кольца образует фенантрен-9 - карбоновую кислоту. [8]
Реакция замещения диазогруппы иодом проходит с4 хорошим выходом уже при добавлении йодистого калия или йодистого натрия к кислому раствору сульфата диазония. [9]
Реакции замещения диазогруппы на различные нуклеофиль-ные реагенты рассмотрены в гл. [10]
Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, труднодоступных или совсем недоступных другим путем. [11]
Реакция замещения диазогруппы гидроксильной группой идет с хорошими выходами в тех случаях, когда диазосоединения получены из аминов, не содержавших в ядре заместителей второго рода. Наличие таких заместителей в орто - и пара-положении к аминогруппе увеличивает устойчивость диазосоединений. Известны соли диазосоединений, которые не разлагаются з водных растворах даже при нагревании до температуры 100 С, например производные а-аминоантрахинона. [12]
Реакция замещения диазогруппы иодом проходит с хорошим выходом уже при добавлении йодистого калия или йодистого натрия к кислому раствору сульфата диазония. [13]
Реакция замещения диазогруппы водородом широко применяется для получения соединений, труднодоступных или совсем недоступных другим путем. [14]
Реакция замещения диазогруппы водородом протекает, согласно некоторым гипотезам, по гемолитическому механизму. [15]