Cтраница 4
В настоящей главе рассматриваются общие закономерности реакций замещения атомов водорода при углеродных атомах кольца на электрофильные группы. Эти реакции обычно классифицируют как гетероароматическое электрофильное замещение, имея в виду не только аналогию, но и значительную специфику по сравнению с такими же реакциями в ароматическом ряду. Эта специфика всецело определяется гетероатомом, который оказывает ориентирующее влияние на направление реакции, в зависимости от условий изменяет свое валентное состояние ( катион, анион или нейтральная форма), а также пассивирует или активирует кольцо по отношению к электрофилам. Последнее обстоятельство особенно важно, так как существует явная зависимость между природой гетероатома и легкостью, с которой соединение подвергается электрофильному замещению. Наиболее активны я-избыточные гетероциклы, содержащие гетероатом пиррольного типа, наиболее инертны - я-дефицитные системы. Промежуточное положение по реакционной способности занимают азолы. [46]
С предельными углеводородами хлор вступает в реакцию замещения атома водорода. [47]
В ряду ароматических соединений наибольшее применение нашли реакции замещения атома водорода, например, нитрование, сульфирование, хлорирование, а также реакции превращения уже имеющегося в ароматическом ядре заместителя - восстановление нитрогруппы, обмен хлора на иные заместители, окисление метильной группы и многие другие. [48]
В основе химической переработки ароматических углеводородов лежат реакции замещения атомов водорода с получением хлор -, нитро -, сульфо - и других замещенных, реакции изменения замещенных групп ( восстановление нитросоединении в амины, замена сульфогруппы на гидро-ксил), реакции окисления, гидрирования, алкилирования, конденсации. [49]
![]() |
Аппарат для хлорирования бензола при кипении реакционной массы. [50] |
В основе химической переработки ароматических углеводородов лежат реакции замещения атомов водорода с получением хлор -, нитро -, сульфо - и других замещенных, реакции изменения замещенных групп ( восстановление нитросоединений в амины, замена суль-фогруппы на гидроксил), реакции окисления, гидрирования, алки-лирования, конденсации. [51]
Приведенные выше правила ориентации были установлены только для реакций замещения атома водорода бензольного ядра ни-трогруппой, сульфогруппой и атомами галогена. При рассмотрении других реакций 1 например прямого аминирования и гидроксилиро-вания ароматических нитросоединений, была отмечена активация и большая подвижность атомов водорода в орто - и пара-положениях к нитрогруппе. Изучение реакций гидролиза хлорпроизводных ароматического ряда показало, что процесс протекает очень легко при наличии в орто - и пара-положении нитрогруппы. [52]
Приведенные выше правила ориентации были установлены только для реакций замещения атома водорода бензольного ядра ни-трогруппой, сульфогруппой и атомами галогена. При рассмотрении других реакций, например прямого аминирования и гидроксилиро-вания ароматических нитросоединений, была отмечена активация и большая подвижность атомов водорода в орто - и пара-положениях к нитрогруппе. Изучение реакций гидролиза хлорпроизводных ароматического ряда показало, что процесс протекает очень легко при наличии в орто - или пара-положении нитрогруппы. [53]
Из реакций галоидирования наибольшее значение в производстве полупродуктов имеет реакция замещения атомов водорода на хлор, называемая хлорированием. [54]
Фенол без нагревания и без катализаторов энергично вступает в реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. [55]
Предельные углеводороды не способны к реакциям присоединения и с трудом вступают в реакцию замещения атомов водорода на другие одновалентные группы. [56]
В химическом отношении нафталин обладает ароматическим характером и, подобно бензолу, способен давать реакции замещения атомов водорода, а в соответствующих условиях и реакции присоединения. [57]