Cтраница 3
В реакции Манниха в качестве субстрата при двухстадийной конденсации используется формальдегид. Формальдегид сначала реагирует с соединением, содержащим активную метиленовую группу, в катализируемых кислотой процессах присоединения и отщепления. При этом образуется ненасыщенный кетон, вступающий затем в реакцию с амином посредством присоединения по сопряженной связи. [31]
В реакции Манниха альдегиды ( обычно формальдегид) взаимодействуют с первичными или вторичными аминами и С - Н - кислотными соединениями. Реакция, как правило, осуществляется в кислой среде. [32]
В реакции Манниха в качестве субстрата при двухстадийной конденсации используется формальдегид. Формальдегид сначала реагирует с соединением, содержащим активную метиленовую группу, в катализируемых кислотой процессах присоединения и отщепления. При этом образуется ненасыщенный кетон, вступающий затем в реакцию с амином посредством присоединения по сопряженной связи. [33]
Использование реакции Манниха для этой цели является ценным применением этой реакции, так как образующиеся кетоны превращаются при восстановлении в физиологически активные аминоспирты, имеющие терапевтическое значение. [34]
Механизм реакции Манниха еще не вполне выяснен. [35]
Продукт реакции Манниха, полученный из хинальдина и диэтиламина, очень неустойчив; соответствующее соединение, получаемое из Летгадина, отличается большей устойчивостью. [36]
Механизм реакции Манниха точно не установлен. [37]
В реакциях Манниха соединениями, содержащими активную метиленовую группу, служат альдегиды, кетоны и сложные эфиры. [38]
Наконец, реакция Манниха может быть использована для синтеза ряда интересных гетероциклических соединений. [39]
Аминометилирование ( реакция Манниха) 2 6-диалкилфенолов является наиболее простым и доступным методом синтеза их 4-диалкиламинометильных производных. [40]
Замещенное по реакции Манниха в положение 7 производное оксихинолина [18] типа II, содержащее в молекуле необходимые координируемые лиганды ( - NH -), прекрасно реагирует с магнием, однако почти совсем не реагирует с кальцием. [41]
Наиболее изучена реакция Манниха для низкомолекулярных амидов. Первоначально свободный амин реагирует с формальдегидом с образованием катиона с делокализованным положительным зарядом, являющимся азотистым аналогом формальдегида. [42]
Наконец, реакция Манниха может быть использована длгг синтеза ряда интересных гетероциклических соединении. [43]
В условиях реакции Манниха бензоксазолинтионы образуют только N-замещенные производные XVI [7, 16, 17, 51, 132], что можно объяснить увеличением электрофильности атома углерода в формальдегиде по сравнению с алкилирующими агентами. [44]
При проведении реакции Манниха с солью аммония образуется первичный амин. Во многих случаях этот первичный амин реагирует далее, как описано выше, образуя торичный амин, третичный амин или циклическое соединение. Реакция осложняется еще тем, что в результате взаимодействия соли аммонии с формальдегидом образуется метиламин, который также принимает участие в реакции. [45]