Cтраница 2
По реакции Скраупа получен 6-метокси - 7-нитрохинолин, восстановленный железными стружками в б-метокси-7 - аминохинолин. [16]
Хотя реакция Скраупа является общим методом получения производных хинолина, однако гомологи и производные анилина обычно реагируют труднее и с меньшим выходом, чем сам анилин. Например, о-толуидин дает 8-метилхинолин с выходом 47 % от теоретического, а реакции с нитроанилинами протекают с еще меньшими выходами. [17]
Вместо реакции Скраупа могут быть использованы и другие методы синтеза хинолинов, применимые к простым первичным ароматическим аминам. В последующих разделах будет также упомянут метод конденсации с ацетоуксусным эфиром или щавелевоуксусным эфиром по Конраду - Лимпаху или до некоторой степени аналогичные синтезы с применением этоксиметиленмалонового эфира. [18]
Для реакции Скраупа чаще всего применяют 96 % - ную серную кислоту, вводя ее одновременно с другими ингредиентами или же постепенно приливая во время реакции. [19]
Вместо реакции Скраупа могут быть использованы и другие методы синтеза хинолинов, применимые к простым первичным ароматическим аминам. В последующих разделах будет также упомянут метод конденсации с ацетоуксусным эфиром или щавелевоуксусным эфиром по Конраду - Лимпаху или до некоторой степени аналогичные синтезы с применением этоксиметиленмалонового эфира. [20]
Механизм реакции Скраупа до сих пор окончательно ие выяснен. [21]
Механизм реакции Скраупа до сих пор окончательно не выяснен. [22]
Механизм реакции Скраупа до сих пор окончательно ие выяснен. [23]
Применяя реакцию Скраупа с о-нитрофенолом в качестве окислителя, Миллер и Кинкелин [1031] получили два изомерных дихинолина, Повидимому, один из них является 2 5 -изомером, а другой-2 7 -изомером. [24]
Бурное течение реакции Скраупа умеряется прибавлением к реакционной смеси уксусной7 или борной8 кислоты. [25]
Если в реакцию Скраупа вводить 5-аминоиндан, то реакция замыкания цикла протекает сразу по двум возможным направлениям. По методу Дебнера-Миллера были синтезированы также и соответствующие этим веществам хинальдины. [26]
Аминопроизвод-пое вступает в реакции Скраупа и Конрада-Лимпаха [386], образуя изо-фенантролины. [27]
Обычно для проведения реакции Скраупа амин смешивают с тройным ( против рассчитанного) количеством глицерина, концентрированной серной кислотой и окислителем ( чаще всего нитробензолом или мышьяковым ангидридом) и медленно нагревают до начала реакции. Обычно реакция протекает энергично, а часто даже бурно, поэтому. Иногда рекомендуется один из реагентов постепенно добавлять к смеси остальных; в этом случае реакция протекает более спокойно. [28]
Обычно для проведения реакции Скраупа амин смешивают с тройным ( против рассчитанного) количеством глицерина, концентрированной серной кислотой и окислителем ( чаще всего нитробензолом или мышьяковым ангидридом) и медленно нагревают до начала реакции. Иногда рекомендуется один из реагентов постепенно добавлять к смеси остальных; в этом случае реакция протекает более спокойно. [29]
При введении в реакцию Скраупа несимметричных замещенных анилинов необходимо принять во внимание возможность образования изомеров. [30]