Реакция - вильсмейер
Cтраница 1
Реакция Вильсмейера по существу представляет собой частный случай ацилирования по Фриделю-Крафтсу, где роль кислоты Льюиса выполняет хлорокись фосфора. [1]
 |
Электрофильное замещение в пирроле. [2] |
Реакция Вильсмейера; электрофилом служит катнои СНС1 N Мег, формнль мая группа образуется при гидролизе. [3]
По реакции Вильсмейера получают с хорошими выходами соответствующие альдегиды лишь для активированных ароматических соединений, таких, как эфиры фенолов или диалкнланилины. Бензол не формилируется в этих условиях. Розенблюм [ 11 применил реакцию Вильсмейера для ферроцена и тем самым подтвердил высокую реакционную способность последнего. Этим способом получают исключительно ферроценилальдегид; последующее форми-лированне вследствие сильной дезактивации формнльной группой не происходит. [4]
До этого сообщения было известно, что в условиях реакции Вильсмейера ( см. [71]), а также при действии дихлорметилэтило-вого эфира [131] на ЦТМ в присутствии хлористого алюминия формилЦТМ не образуется. Были описаны два других метода его получения. [5]
То же происходит с солями хлориммония, образующимися из амидов, которые являются промежуточными веществами в реакции Вильсмейера - Хаака. [6]
Другой удобный метод введения формильной и ацильной групп в ароматическое кольцо включает использование К М - диалкиламидов и хлороксида фосфора; это реакция Вильсмейера - Хаака. [7]
Другой удобный метод введения формильной и ацилытой групп в ароматическое кольцо включает использование К М - диалкиламидов и хлороксида фосфора; это реакция Вильсмейера - Хаака. [8]
Другой удобный метод введения формильной и ацильной групп в ароматическое кольцо включает использование К 1Ч - диалкиламидов и хлороксида фосфора; это реакция Вильсмейера - Хаака. [9]
Электрофильным агентом в реакции Вильсмейера является хлориминиевая соль, образующаяся при взаимодействии диметилформамида и хлорокиси фосфора или другой кислоты Льюиса. [10]
Им удалось ( см. схему) промеркурировать ферроцен ( 1), проалкилировать его по Фрнделю - Крафтсу ( 2), просульфи-ровать в условиях А. П. Терентьева серным ангидридом ( 3) ( одновременно Уэйнмайр осуществил сульфирование серной кислотой в уксусном ангидриде), показать одновременно с Посоном, что ферроцен арилируется ( 4) по реакции Гомберга арилдиазониевыми солями ( радикальная реакция, см. стр. Посону удалось, применив реакцию Вильсмейера, действием на ферроцен форманнлида ( 6) в присутствии Н2 О4 получить ферроцен-альдегид, ведущий себя как ароматический альдегид. С ферроценом проходит также реакция Манниха ( 7) - формальдегид с диалкилами-нами в результате электрофпльной атаки диалкиламинометилирует ферроцен ( см. схему на стр. [11]
Им удалось ( см. схему) промеркурировать ферроцен ( 1), проалкилировать его по Фриделю - Крафтсу ( 2), просульфировать в условиях А. П. Терентьева серным ангидридом ( 3) ( одновременно Уэйн-майр осуществил сульфирование серной кислотой в уксусном ангидриде), показать одновременно с Посоном, что ферроцен арилируется ( 4) по реакции Гомберга арилдиазониевыми солями ( радикальная реакция, см. стр. Посону удалось, применив реакцию Вильсмейера, действием на ферроцен форманилида ( 6) в присутствии H2S04 получить ферроценалъдегид, ведущий себя как ароматический альдегид. С ферроценом проходит также реакция Манниха ( 7) - формальдегид с диалкиламинами в результате электрофильной атаки диалкилами-нометилирует ферроцен. [12]
Трейбс [ 6а [ сообщает, что простейший способ получения азуленового альдегида из азулена заключается в реакции с О. Ранее этот альдегид получали реакцией Вильсмейера, но настоящий метод более удобен. [13]
Трейбс № al сообщает, что простейший способ получения азуленового альдегида из азулена заключается в реакции с О. Ранее этот альдегид получали реакцией Вильсмейера, но настоящий метод более удобен. [14]
Кроме диметилформамида в реакции могут быть использованы и другие диалкил - и алкиларилформамиды. Так как в реакции могут использоваться диалкиламиды и других, кроме муравьиной, карбоновых кислот, то по реакции Вильсмейера могут получаться не только ароматические альдегиды, но и кетоны. [15]
Страницы: 1 2