Cтраница 2
Метионин ( 4) ( 2-амино - 4-метилтиобутановая кислота) используют в медицине для лечения и профилактики токсических поражений печени и при диабете. Его получают синтетически, исходя из акролеина и тиометанола. Последний по реакции Штреккера легко цианируется по карбонильной группе с образованием циангидрина ( 2), в котором затем аммиак нуклеофильно замещает ОН-группу. [16]
Метионин выделили из кислотного гидролизата казеина и определили его элементарный состав. В 1928 г. Барджер и Койн [70] провели синтез метионина при помощи реакции Штреккера и установили строение этого соединения. Впоследствии Виндас и Марвел [71] разделили метионин на оптические антиподы. Интересно, что Осборн [72] задолго до этого отметил наличие в белках двух типов серы - щелочно-лабильной и устойчивой по отношению к щелочам; сера первого типа входит в состав ци-стеина и цистина, сера второго типа, как теперь известно, принадлежит метионину. [17]