Cтраница 2
Первоначально в этих данных существовал ряд расхождений. Однако эти расхождения были затем устранены, и все электрофильные реакции замещения, для которых теперь имеются соответствующие точные данные, следуют указанной зависимости. [16]
Классификация реакций, приведенная в части В табл. 3.1, может сочетаться с классификацией по другим критериям. Так, например, можно выделить мономолекулярные или бимолекулярные нуклеофильные или электрофильные реакции замещения. По предложению Ингольда, для них применяют символы SN1, SN2, SE. Для реакций присоединения символы менее общеприняты. [17]
Ионно-каталитический механизм реакции алкшшрования с промежуточным образованием ионов карбония с третичными ал-килпроизнодными подтверждается значительным количеством более или менее точных данных. Под действием катализатора алки-лирующия агент образует ион карбония, который реагирует с ароматическим углеводородом по электрофильной реакции замещения. В реакциях алкилирования первичными алкилпроизвод-ными ионы карбония менее стабильны и ионно-каталитический механизм менее обоснован. [18]
Позднее мы увидим, что в этом случае реакции также протекают в соответствии с новым пространственным принципом - установления тетраэдрической конфигурации в переходном состоянии. При нуклеофильных реакциях замещения у насыщенного атома углерода наблюдаются противоположные отношения. Электрофильные реакции замещения у насыщенного атома углерода предполагают возможность отщепления ( SEl) или склонность к отщеплению ( SE2) замещаемой группы в виде катиона. Возникает вопрос, играет ли неподеленная электронная пара роль четвертого заместителя, стабилизирующего исходную тетраэдрическую конфигурацию. [19]