Cтраница 1
Ретинол и его стереоизомеры, дегидроретинол и его стериоизомеры [9, 10] представляют собой желтоватого цвета маслообразные или низкоплавящиеся кристаллические вещества. [1]
Ретинол ( I) может быть получен также изомеризацией неоретинола ( II) через его ацетат, а 9 - ас-ретинол ( IV) - изомеризацией 9 13-ди - ис-ре-тинола ( VI) в виде его n - фенилбензоата под влиянием следов йода в петро-лейном эфире или бензоле. [2]
Ретинол и холекальциферол определяли спектрофотометрически в ультрафиолетовом свете. Для этого после хроматографического разделения веществ в хлороформе в качестве растворителя обнаруживали пятна на еще влажной пластинке, освещая ее ультрафиолетовым светом и очерчивая контуры. [3]
Ретинол окисляется до ретиналя с участием NAD как окислителя с помощью фермента ретинол дегидрогеназы. [4]
Ретинол является высокомолекулярным спиртом, производным каротина ( см. стр. Он имеет эмпирическую формулу С2оН3оО, содержит ( 3-ионовое кольцо и боковую цепь, состоящую из двух изопреновых группировок и остатка метанола. Ретинол можно рассматривать как полимер изопрена, построенный из 4 его остатков, причем 2 остатка в цикле содержат меньше двойных связей, чем 2 остатка в боковой цепи. [5]
Ретинол представляет собой светло-желтую вязкую массу или бледно-желтое кристаллическое вещество. Он нерастворим в воде, но хорошо растворяется в жирах и жиро-растворителях, легко окисляется кислородом воздуха, особенно при нагревании; в отсутствие кислорода термостабилен. Растворы витамина в масле более устойчивы к окислению. Суточная потребность человека составляет 1 - 2 5 мг. [6]
Ретинол, дегидроретинол ( витамины группы А и каротины ( провитамины А; - производные циклогексана с полиеновой изопреноидной цепью. [7]
Ретинол в кристаллическом виде имеет бледно-желтую окраску; он нерастворим в воде, но хорошо растворяется в жирах и органических растворителях. Он легко окисляется кислородом воздуха с потерей биологической активности. [8]
Ретинол действует подобно гормонам, проникающим в клетку, - связывается с ядерными белками и регулирует экспрессию определенных генов. Он необходим для осуществления нормальной репродуктивной функции. Ретиналь участвует в акте зрения. На свету родопсин диссоциирует, и мс-ретиналь переходит в / ирйнс-ретиналь. Реакция сопровождается конформационными изменениями мембран палочек и открытием кальциевых каналов. Быстрый вход ионов кальция инициирует нервный импульс, который передается в зрительный анализатор. Z / нс-ретинол окисляется в гис-ретиналь, который, соединяясь с опсином, образует родопсин. Система свето-ощущения готова к восприятию следующего кванта света. Ретиноевая кислота участвует в синтезе гликопротеинов, усиливает рост и дифференцировку тканей. Ретиноиды обладают антиопухолевой активностью и ослабляют действие канцерогенов. Каротин - анти-оксидант и способен обезвреживать пероксидные свободные радикалы ( ROO) в тканях с низким парциальным давлением кислорода. [9]
Связанный ретинол в отличие от свободного не обладает мембранолитич. [10]
Роль ретинола в обмене белка значительна. Это подтверждается имеющимися в литературе сведениями об изменении метаболизма протеинов в органах и тканях при различной обеспеченности организма витамином. При этом ретинол влияет, по-видимому, не только на стадию промежуточного обмена, но и на переваривание и всасывание белков в желудочно-кишечном тракте, их транспорт, а также элиминацию конечных продуктов обмена. [11]
Строение ретинола ( витамина At) установили Каррер, Морф и Шопп [54] в 1931 г. реакциями окислительного расщепления, подтвердили Хейль-брон, Мортон и Вебстер [90] в 1932 г. и доказали Каррер и Морф [76] в 1933 г. синтезом пергидровитамина А. [12]
Синтез ретинола через альдегид С15 и кетон С18 протекает через ряд кристаллических промежуточных соединений, которые могут быть очищены от изомеров. [13]
Недостаток ретинола ( или провитаминов А) в пище особенно опасен для детей, так как ои практически отсутствует у новорожденных. У взрослых ретинол способен накапливаться в печени в количествах, обеспечивающих потребности организма в течение 2 лет. У молодых растущих организмов происходит также остановка роста, особенно костей, ке ратинирующая метаплазия ( перерождение) эпителиальных клеток ( жабья кожа), клеток надпочечников, эпителия семенников, повреждение тканей центральной нервной системы. [14]
Эфиры ретинола растворяются в жирах пищи, эмульгируются желчными кислотами и всасываются кишечным эпителием. Всосавшийся р-каротин расщепляется на две молекулы ретиналя. В клетках эпителия ретиналь восстанавливается в ретинол и небольшая часть ретиналя окисляется в ретиноевую кислоту. Большая часть ретинола эстерифицируется насыщенными жирными кислотами и в составе хиломикронов поступает через лимфу в кровь. После липолитичес-кой трансформации ремнанты хиломикронов захватываются печенью. В печени витамин А запасается в виде эфиров. Ретиноевая кислота транспортируется альбуминами. Токсическое действие витамина А проявляется при появлении свободной формы витамина, т.е. после исчерпания мощности КРСП. [15]