Cтраница 4
Ароматический характер фурановых производных, как известно, так резко выражен, что не только многие реакции замещения протекают быстрее, чем с соответственными бензольными производными, но даже замещения, не происходящие в бензольном ряду, могут гладко протекать с соответствующими производными фу-рана. Как уже было сказано выше, продукты замещения бензола, содержащие ясно ляетш-ориентирующие группы, такие, как нитро - и карбоксильная группы, не вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с хлористым ацетилом. Например, метиловый эфир бензойной кислоты не ацетилируется. Коллоуэй [1228] нашли, что метиловый эфир пирослизевой кислоты при обычных условиях способен с хлористым алюминием как ацетилироваться, так и ал-килироваться. Интересно отметить, что и в метиловом эфире бензойной кислоты задерживающее реакцию воздействие сложноэфир-ной группы может быть устранено путем дальнейшего замещения; эфир анисовой кислоты алкилируется, по Фриделю-Крафтсу, так же, как и эфир ot - нафтойной кислоты, у которого второе бензольное кольцо играет роль заместителя, облегчающего реакцию. [46]
Ароматический характер фурановых производных, как известно, так резко выражен, что не только многие реакции замещении протекают быстрее, чем с соответственными бензольными производными, но даже замещения, не происходящие в бензольном ряду, могут гладко протекать с соответствующими производными фу-рана. Как уже был о сказано выше, продукты замещения бензола, содержащие ясно леета-ориентирующпе группы, такие, как иптро - и карбоксильная группы, не вступают в реакцию Фриделя - Крафт - г. а с хлористым ацетилом. Например, метиловый эфир бензойной кислоты не ацетилируется. Коллуэй [1228] нашли, что метиловый эфир пирос ли зевой кислоты при обычных условиях способен с хлористым алюминием как ацотилпроваться, так и алкилироваться. Интересно отметить, что и в метиловом эфире бензойной кислоты задерживающее реакпию воздействие сложно-эфирной группы может быть устранено путем дальнейшего замещения; эфир анисовой кислоты алкилируется, по Фриделю - Крафт-су, так же, как и эфир ес-нафтойной кислоты, у которого второе бензольное кольцо играет роль заместителя, облегчающего реакцию. [47]