Cтраница 2
Аллооцимен, достаточно редко встречающийся в природе, но достаточно доступный синтетически ( из природного источника при пиролизе ос-пинена), представляет собой пример сопряженного триенового углеводорода. Он проявляет свойства сопряженных диенов, вступая в реакции Дильса-Альдера, а при использовании в качестве диенофила 3 3-дизаме-щенного циклопропена образуется синтетический сесквитерпен, который является природным по структуре, но пока что в природе не найден. Свойства триеновой сопряженной я-систе-мы проявляются у него при присоединении некоторых электрофильных реагентов. Настоящие реакции протекают в соответствии с правилом Марковникова и правилом орбитального контроля. [16]
Фурфурол характеризуется высокой реакционной способностью, обусловленной наличием альдегидной группы и фуранового цикла. Фура-новый цикл представляет собой сопряженную циклическую систему и обладает ароматическими свойствами. Кроме того фурановый гетероцикл является 1 3-диеновой структурой. У ароматических гетероциклов реакции электрофильного замещения обычно более предпочтительны, чем реакции присоединения. Однако из пятичленных гетероциклов у фурана ароматический характер наименее выражен и отчетливо проявляются свойства сопряженного диена - способность к реакциям присоединения - В кислой среде фурановый цикл способен протонироваться по циклу и по-лимеризоваться. [17]