Химическое свойство - бензол
Cтраница 2
 |
Схема, показывающая образование химических связей в молекуле СеН ( чтобы не загромождать чертеж, показаны только три. [16] |
Возможность движения электронов в молекуле С6Н6 около всех углеродных атомов приводит к уменьшению их кинетической энергии, следовательно, к увеличению прочности связи. Это объясняет химические свойства бензола, который значительно менее склонен к реакциям присоединения, чем этилен и другие непредельные углеводороды. [17]
Нафталин можно галоидировать, нитровать, сульфировать, алкилировать. Словом, химические свойства нафталина аналогичны химическим свойствам бензола, с той лишь разницей, что число изомеров нафталина гораздо больше, чем бензола. [18]
 |
Спектры 1Н - ЯМР некоторых тетра-трет-бутил-тетракисдегидроаннуленов [ 60а ]. [19] |
Жесткость кольца в дегидроан-нуленах приводит также к тому, что по сравнению с соответствующими аннуленами представители подгруппы 4п 2 являются более диатропными, а представители подгруппы 4п - более паратроп-ными. Классические химические свойства дегидро [ 4я 2 ] анну-ленов более сходны с химическими свойствами бензола. Например, 1 8-бисдегидро [14] аннулен ( 105) легко нитруется, ацетилируется и сульфонируется в таких условиях [15], когда [14] аннулен разлагается. [20]
Таким образом, хотя химические свойства нафталина показывают, что электронные плотности в нем выравнены, однако это выравнивание менее полное, чем в бензоле. Такое распределение электронной плотности обусловливает значительное сходство и одновременно определенные различия между химическими свойствами бензола и нафталина. [21]
 |
Расположение р-обла-ков в бензоле. [22] |
С-С в молекуле бензола делаются равноценными. Поэтому длина формально двойной связи точно равна длине одинарной. Это объясняет и химические свойства бензола, который заметно менее подвержен реакциям присоединения по сравнению с другими непредельными углеводородами. [23]
В молекуле бензола на один атом углерода приходится один атом водорода, но водород одновалентен, а углерод четырехвалентен. Каким же может быть строение такой молекулы. А оно должно соответствовать всем химическим свойствам бензола. [24]
Большой и важный класс углеводородов образуют ароматические соединения. Как мы уже отмечали, бензол имеет плоскую, высокосимметричную молекулу. Молекулярная формула бензола показывает, что это соединение должно иметь высокую степень ненасыщенности. Поэтому можно было бы ожидать, что бензол обладает высокой реакционной способностью, подобно ненасыщенным алифатическим углеводородам. Однако в действительности химические свойства бензола совершенно непохожи на свойства алкенов или алкинов. Большая устойчивость бензола и других ароматических углеводородов по сравнению с алкенами и алкинами обусловлена стабилизацией я-электронов вследствие делокализации тг-ор-биталей ( см. разд. [25]
Страницы: 1 2