Cтраница 1
Сидноны, открытые в Сиднейском университете в 1935 г. [275], пред ставляют собой мономолекулярные ангидриды некоторых N-нитрозопроиз-водных ос-аминокислот. [1]
Сидноны имеют ароматический характер ( В. Бекер), проявляющийся в их большой стойкости и в том, что они могут хлорироваться и нитроваться ( в соответствующих условиях) по СН-группе. Сидноны могут быть изображены при помощи предельных структур ( восемь структур типа III и четыре структуры типа IV) или, проще, при помощи формул типа V. Это представление о строении сиднонов подтверждается дипольными моментами алкил - и арилсиднонов. Результаты измерения межатомных расстояний исключают присутствие мостиков или транс-аннелярных связей и соответствуют моноциклическому ароматическому строению. [2]
Сидноны галоидируются и нитруются по СН-месту. Сообщений о других реакциях электрофильного замещения ( например, о сульфировании и ацилировании) пока не было опубликовано, однако до настоящего времени были предприняты лишь немногие попытки осуществить эти реакции. [3]
Сидноны [12] относятся к классу мезо-ионных соединений, которые нельзя удовлетворительно изобразить формулой с простыми валентными связями, не включающей разделенных зарядов. Они могут быть представлены как гибрид большого числа диполяр-ных и тетраполярных структур. Их можно рассматривать как ароматические соединения, так как пятичленный цикл содержит шесть я-электронов. [4]
Сидноны - лучше всего описываются как резонансные гибриды всех возможных валентных таутомеров ( в нашем случае их 12) с различным вкладом каждой из канонических структур. [5]
Сидноны являются наиболее хорошо изученными мезоионными соединениями [4], строение которых может быть представлено только как гибрид различных диполярных структур. [6]
Сидноны [12] относятся к классу мезо-ионных соединений, которые нельзя удовлетворительно изобразить формулой с простыми валентными связями, не включающей разделенных зарядов. Они могут быть представлены как гибрид большого числа диполяр-ных и тетраполярных структур. Их можно рассматривать как ароматические соединения, так как пятичленный цикл содержит шесть я-электронов. [7]
Сидноны ( 153), первые детально исследованные мезоионные соединения, названы в честь Сиднейского университета, где они были впервые получены. [8]
Сидноны ( 153) являются бесцветными кристаллическими соединениями, физические свойства которых хорошо изучены. [9]
Сидноны можно рассматривать как ароматические системы, поскольку производные со свободным положением 4 ( 153; R1 Н) подвергаются электрофильному замещению. [10]
Замещенные сидноны легко сульфируются в положение 4 с помощью S03 - диоксана при 40 С [458]; были исследованы фенил -, метоксифенил - и этшшроизводные. Гетероциклическое кольцо реагирует в этом случае с исключительной легкостью, даже легче, чем метоксифенильная группа. [11]
Благодаря этому сидноны подобно тропону являются небен-зоидными ароматическими соединениями. Однако механизм восстановления сиднонов и тропона существенно различен. [12]
На примере производных сиднона особенно четко выявляется влияние строения на полярографическое поведение соединения. На легкость восстановления влияют сопряжение, прямой индуктивный эффект, введение полярных заместителей в фенильное ядро RI, пространственные затруднения и замыкание цикла. [13]
Соединения, называемые сиднонами, имеют скелет XI. [14]
Наиболее известным примером являются сидноны. [15]