Cтраница 2
Наряду с сульфаниламидами важную роль в современной химиотерапии, инфекционных заболеваний играют препараты, относящиеся к нитропроизводным гетероциклического ряда. Исследованиям по поиску лекарственных средств в классе нитрогетероциклов положила начало обнаруженная в середине 40 - х годов XX века высокая антимикробная активность производных 5-нитрофурфурола ( см. с. [16]
Наряду с сульфаниламидами важную роль в современной химиотерапии инфекционных заболеваний играют препараты, относящиеся к нитропроизводным гетероциклического ряда. Исследованиям по поиску лекарственных средств в классе нитрогетероциклов положила начало обнаруженная в середине 40 - х годов XX века высокая антимикробная активность производных 5-нитрофурфурола ( см. с. [17]
Большая группа работ была выполнена с целью поиска новых физиологически активных и лекарственных препаратов. Основные направления - в этой области связаны с функциональными производными 5-нитрозамещенных фуранов. Распространенным препаратом этого типа является фурацилин - семикарбазон 5-нитрофурфурола. В результате систематических исследований в области химии и фармакологии производных альдегидов, кетонов, полиеноя, кислот фуранового ряда были найдены многочисленные химиотерапевтические препараты с разнообразным действием. [18]
По химическим свойствам фурфурол напоминает бензальдеги Электроноакцепторная альдегидная группа понижает электронную плотность на атомах углерода цикла, что дает возможность прово дить с фурфуролом те превращения, которые для ацидофобного hv рана трудноосуществимы. В медицине находят применение произвол ные 5-нитрофурфурола. Они получаются при нитровании фурфурола непосредственно азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида ( который блокирует альдегидную группу от легкого окисления) и последующим взаимодействием 5-нитрофурфурола с соединениями содержащими аминогруппу. Образующиеся при этом имины ( см 741) обладают бактерицидной и некоторыми другими видами физиологической активности. [19]
В табл. 18 сопоставлены опытные значения дипольных моментов ряда гетероциклических кетонов, альдегидов и анилов со значениями, рассчитанными для s - цис и s - rpawc - конфигураций. Из приведенных данных вытекает, что все производные от пятичленных гетероциклов существуют в растворе в виде - с-конфигураций. Наоборот, производные Ът шестичленного гетероцикла - пиридина ( № № 10, 11, 15) находятся преимущественно в s - транс-форме. В случае 5-нитрофурфурола обе конфигурации примерно равновероятны. [20]