Cтраница 3
При сильном нагревании отщепляется метилхлорид и образуется ангидрид янтарной кислоты. [31]
Каппельмейер [61] установил, что присоединение малеинового ангидрида к радикалу олеиновой кислоты происходит так же, как было указано выше, - с образованием производных ангидрида янтарной кислоты и без воздействия на двойные связи. К эфирам линолевой кислоты первая молекула присоединяется с образованием производного ангидрида янтарной кислоты; при этом происходит перемещение двойных связей с образованием сопряженных связей. Затем вторая молекула малеинового ангидрида присоединяется по реакции Дильса - Альдера по месту сопряженных связей. [32]
И действительно, с другими ацилирующими агентами обычным продуктом является N-ацильное производное, а замещение в ядре не имеет места. Однако N-ацетилфентиазин может быть проацилирован с выходами около 50 % ангидридом янтарной кислоты или ее полуэфиром - полухлоран-гидридом; ацилирование фталевым ангидридом дает только следы фталоиль-ного производного. [33]
Исходным материалом для синтеза производных фенантрена является у-нафтилмасляная кислота. Один из способов получения у-нафтилмасляной кислоты заключается в проведении реакции Фриделя и Крафтса между ангидридом янтарной кислоты и соответствующим нафталиновым производным с последующим восстановлением образующейся р-ароилпропио-новой кислоты. Хлористый алюминий растворяется в нитробензоле и соединяется с растворителем с образованием молекулярного соединения 18, обладающего меньшей реакционной способностью, чем сам хлористый алюминий, и оказывает более слабое расщепляющее действие на нестойкое нафталиновое производное. При этом, как правило, получаются смеси 1-и 2-производных, которые, однако, обычно можно разделить. [34]
Последняя в свою очередь получается из фурфурола по синтезу Перкина через фурилакриловую кислоту или непрерывным способом из ангидрида янтарной кислоты при 250 С. Пимелиновая кислота до сих пор применяется лишь в незначительных количествах в качестве сырья в производстве пластификаторов. [35]
Прп ведении реакции с самого начала в достаточно жестких условиях сразу получаются циклические имиды. N-фенилсукцинимид образуется уже дри кипячении ангидрида янтарной кислоты н анилина в водной растворе [879]; сукцинимидоуксуснан кислота образуется иа ангидрида янтарной кислоты в. [36]
Уборка арахиса часто осложняется развитием боко-вых побегов у растений. Для борьбы с этим явлением в США применяют N-диметиламиноянтарную кислоту, или даминозид [ HOOC ( CH2) 2CONHN ( CH3h ]; ее получают при реакции ангидрида янтарной кислоты с 1 1-диме-тилгидразином. Даминозид используют также для обработки плодовых деревьев и декоративных культур. Подобно хлормеквату, он укорачивает междоузлия и, видимо, повышает устойчивость растений к высоким температурам, морозу и засухе. [37]
В патенте описывается композиция смазочного масла, характеризующаяся улучшенными противоистирающими характеристиками, хорошей термической и гидролитической стойкостью, достаточным сопротивлением коррозии и не образует маслонерастворимые мыла. Композиция состоит из смазочного масла и необходимого количества маслораствори-мой добавки, представляющей собой смесь основного алкилдитиофосфата цинка, имеющую алкильную группу одноатомного спирта, в которой от 6 до 20 атомов углерода, и нейтрального антикоррозионного соединения, содержащего замещенный ангидрид янтарной кислоты с ал-кильной группой, имеющей от 8 до 50 атомов углерода, содержащей окси-или аминогруппы. Для иллюстрации вышесказанного приводятся следующие примеры. [38]
Диазокетоны при нагревании выше 100 С в присутствии оксида серебра претерпевают перегруппировку Вольфа, образуя малоустойчивые кетены, из которых действием воды, спирта или алкиламина получаются карбоновые кислоты ( имеющие на один атом углерода больше, чем исходный хлорангидрид), сложные эфиры или Л - алкиламиды. Например, из ангидрида янтарной кислоты получается адипиновая кислота. [39]
Напряжено ли кольцо ангидрида янтарной кислоты и почему. [40]
Диазокетоны при нагревании выше 100 С в присутствии оксида серебра претерпевают перегруппировку Вольфа, образуя малоустойчивые кетены, из которых действием воды, спирта или алкиламина получаются карбоновые кислоты ( имеющие на один атом углерода больше, чем исходный хлорангидрид), сложные эфиры или / V-алкиламиды. Например, из ангидрида янтарной кислоты получается адипиновая кислота. [41]
Выход продукта с т.пл. 118 - 120 равен 164 - 192 г ( 82 - 96 % теоретич. Неочищенный ангидрид янтарной кислоты может быть перекристаллизован из уксусного ангидрида. На 50 г ангидрида янтарной кислоты берут 35 мл уксусного ангидрида, нагревают до растворения и охлаждают льдом. [42]
Соответствующим комбинированием описанных методов можно па желанию вводить замещающие группы при Сь С2, Св и С4, но варианты замещения во втором крайнем ядре фенантрена гораздо более ограничены. Применяя в качестве исходного вещества а - или р-метилнафталин, необходимо проводить замещение и циклизацию в неметилированном ядре, как указано пунктирной линией в формуле XIV. Однако в случае а-ме-тилнафталина реакции с ангидридом янтарной кислоты и галоидными производными ацилов приводят исключительно к образованию 4-замещен-ных соединений. [43]
Но в то время как фтале-вый ангидрид образует с фенолами фенолфталеин и флуоресцеин, янтарный ангидрид-лишь неокрашенные продукты. Далее эфиры фталевой кислоты превращаются при действии а-метилхинолина в желтый хинофталон, ангидрид янтарной кислоты и в этом случае дает бесцветные вещества. [44]