Идентификация - карбонильное соединение
Cтраница 3
Гораздо большое значение, чем простые гидразоны, имеют феижлгидразоны и их 4-нш ро - и 2 4-динитропроизвоцные. Они часто служат для выделения и идентификации карбонильных соединений. [31]
Хотя многие альдегиды и кетоны - жидкости, большинство их производных представляет твердые вещества с четкими температурами плавления. Поэтому эти производные часто используются для идентификации карбонильных соединений. Продукты конденсации можно гидролизовать до карбонильных соединений, так что такие реакции можно применять для выделения альдегидов и кетонов из реакционной среды. [32]
Сульфогидразиды, как и другие производные гидразина, реагируют с альдегидами и кетонами, но реакция идет более медленно. Сульфогидразоны обычно представляют собой твердые вещества, что делает возможным применение арилсульфогидра-зидов для идентификации карбонильных соединений. [33]
Так поступают для того, чтобы карбонильные соединения, особенно альдегиды, не подвергались дальнейшему окислению, поскольку при простом гидролитическом расщеплении отмечена тенденция к такому окислению под действием образующихся гидроперекисей ( ср. Это обстоятельство имеет важное значение, поскольку одним из преимуществ озонолиза как препаративного и аналитического метода является легкость выделения и идентификации карбонильных соединений, образующихся в качестве конечных продуктов. [34]
Для открытия карбонильных соединений [12] исследуемое вещество или его спиртовой раствор, взятый в небольшом количестве, встряхивают с насыщенным водным раствором 2 4-динитрофенилгидразина, подогревая в случае необходимости. Появление красного или желтого осадка указывает на присутствие карбонильного соединения. Для идентификации карбонильных соединений реакцию с 2 4-динитрофенилгидразином ведут в присутствии сильных кислот. [35]
Нуклеофильное присоединение по кратным связям широко применяется в органическом синтезе. С помощью этой реакции получают соединения с более сложным углеродным скелетом, чем исходные вещества ( реакции конденсации), превращают алифатические соединения в карбоциклические и гетероциклические синтезируют полифункциональные соединения. Реакции нуклеофильного присоединения применяются также для идентификации карбонильных соединений, выделения их из смесей и очистки. [36]
 |
S. Образование оксимов и гидразонов. [37] |
Аммиак и его производные действуют как нуклеофилы также и а альдегиды и кетоны ( разд. Продукты содержат двойную связь углерод - азот и называются аминами или основаниями Шиффа ( разд. Некоторые такие производные, например оксимы и гидразоны, используются для идентификации карбонильных соединений, поскольку они представляют собой кристаллические твердые вещества, имеющие характеристические температуры плавления ( рис. 7.13, см. разд. [38]
В химии сахаров фенилгидразин и его производные сыграли классическую роль в получении чистых препаратов сахаристых веществ. Реакцию ведут в водно-спиртовом растворе и нейтрализуют соляную кислоту ацетатом натрия или калия. Если в качестве исходного продукта берут свободный фенилгидразин, что дает известные преимущества, то применяют спиртовые растворы компонентов или при работе в водных растворах гидразин смешивают с равным объемом 50-проц. Известную роль при этом играет чистота исходного материала. Если солянокислый фенилгидразин не совершенно бесцветен, то его надо перекристаллизовать из горячего спирта. По вопросу о многочисленных производных фенилгидразина, например об л-бромфенилгидразине, метилфенилгидразине, бензилфенилгидразине и [ 3-нафтилгидра-зине, сыгравших свою роль в химии сахаров, отсылаем к специальной литературе. В настоящее время для идентификации карбонильных соединений применяются предпочтительно различные нитрофенилгидразины, в первую очередь 4-нитро - и2 4-динитрофе-нилгидразин [ см. примечание 46, стр. [39]
Страницы: 1 2 3