Cтраница 2
Рассмотрим сначала ортоо-эффект, почти наверняка имеющий пространственное происхождение. Приближение атакующего агента к opmo - положению затруднено в случае объемистой торет-бутильной группы в большей степени, чем в случае имеющего меньшие размеры метила, в результате чего ортоо-замещение в mpem - бутилбензоле происходит в меньшей степени, чем в толуоле. В целом в любом замещенном бензоле атака в орто-положение будет затруднена в случае объемистого заместителя. Размер атакующего агента также в определенной степени сказывается на легкости протекания орото-замеще-иия. Так, замещение треот-бутилбензола в opmo - положение существенно при хлорировании, но пренебрежимо мало в случае бромирования в соответствии с тем фактом, что молекула брома имеет большие размеры, чем молекула хлора. [16]