Cтраница 3
Следующий раздел книги посвящен производным углеводородов, содержащим карбонильную группу. После рассмотрения собственно карбонильных соединений, альдегидов и кетонов, разбираются оксикарбонильные соединения, свойства которых определяются наличием и взаимным влиянием карбонильной и гидроксильной групп. К таким соединениям относятся и углеводы, которым уделено особое внимание. [31]
Изомеризация монооксикетонов, как и оксиальдегидов, проходит в кислой среде с лучшими выходами, чем в щелочной среде, в которой совершаются и различные другие реакции. Кислотное превращение галогенокетонов проходит только в щелочной среде с различными выходами в зависимости от реагента и условий, концентраций гидроксильных ионов, от состава и строения оксикарбонильного соединения. Она протекает наряду с другими нуклеофильнымп реакциями - замещением галогена на гидроксил или алкильиые и ацилыше группы. При этом в момент замещения возможно получение производного, отвечающего оксикетону, изомерному исходному. [32]
Наличие в молекуле карбонильной группы, представляющей центр окисленности в молекуле [11], вызывает большую подвижность соседних атомов водорода и радикалов из-за взаимных влияний атомов, что можно выразить электронными эффектами в терминах по электронной теории. Подвижность проявляется в известных типах реакций, свойственных альдегидам и кетонам в кислой и щелочной средах. В оксикарбонильных и галогено карбонильных соединениях еще более повышается подвижность атомов около карбонильной группы. Известно, что в таких оксикарбонильных соединениях, как углеводы подвижность атомов водорода и гидроксилов является причиной эпимерных превращений и сахариновой перегруппировки. [33]
Представление о моносахаридах, как о многоатомных оксиальде-гидах или оксикетонах, положенные в основу классификации и объяснения оптической изомерии этих веществ, находили подтверждение при изучении свойств моносахаридов. Выяснилось, что моносахариды могут принимать участие не во всех реакциях, характерных для карбонильных соединений. С другой стороны, было найдено, что моносахариды обладают и некоторыми специфическими свойствами, не присущими собственно оксикарбонильным соединениям. [34]
Представление о моносахаридах, как о многоатомных оксиальде-гидах или оксикетснах, положенные в основу классификации и объяснения оптической изомерии этих веществ, находили подтверждение при изучении свойств моносахаридов. Выяснилось, что моносахариды могут принимать участие не во всех реакциях, характерных для - карбонильных соединений. С другой стороны, было найдено, что моносахариды обладают и некоторыми специфическими свойствами, не присущими собственно оксикарбонильным соединениям. [35]