Cтраница 1
Полифторароматические соединения, содержащие атомы водорода, могут реагировать с рядом электрофильных реагентов, как это наблюдается и для ароматических соединений. Однако вследствие дезактивирующего влияния атомов фтора эти процессы протекают в значительно более жестких условиях. [1]
Химия полифторароматических соединений, которая начала интенсивно изучаться лишь в последнее десятилетие, к настоящему времени уже превратилась в достаточно важный раздел химии фторорганических соединений. [2]
Фосфорилирование полифторароматических соединений производными трехвалентного фосфора до последнего времени было изучено слабо. Однако именно эти реакции могли бы явиться основными методами получения производных фосфора в высшей степени окисления, учитывая высокую подвижность атомов фтора в полифторароматических соединениях. Поскольку нуклеофиль-ное замещение галоида соединениями фосфора для галоидарома-тических соединений не иде т вследствие низкой подвижности галоида [111-113], реакции Арбузова и Михаэлиса - Беккера не были осуществлены в ароматическом ряду. [3]
Методы получения полифторароматических соединений отличаются от методов получения ароматических соединений. Если в химии ароматических углеводородов основным методом введения функциональных групп являются реакции электрофильного замещения водорода, то в химии полифторароматических соединений важнейшими являются реакции нуклеофильного замещения фтора. Кроме того, наличие полифторированного ароматического кольца оказывает весьма специфическое влияние и на превращения связанных с ним заместителей. [4]
В химию полифторароматических соединений большой вклад сделан Н. Н. Ворожцовым мл. [5]
Применяется в синтезе полифторароматических соединений: Физические - свойства. [6]
Успешное развитие химии полифторароматических соединений в последние годы во многом обязано разработке относительно простых методов их получения. [7]
Очень интересна реакция полифторароматических соединений с гексафторпропиленом в присутствии фторидов щелочных металлов. [8]
Известно несколько реакций полифторароматических соединений с радикальными реагентами. При действии N-окиси бис - ( трифторметил) - амииа [141, 142] также образуются продукты присоединения. [9]
Для удобства методы синтеза полифторароматических соединений условно разделены на несколько групп. [10]
Рассмотренные выше методы получения полифторароматических соединений были связаны с отщеплением ароматически связанного атома фтора. Ниже обсуждаются такие реакции, в которых участвуют заместители, связанные с полифторароматическим кольцом. [11]
Для удобства атом водорода в полифторароматических соединениях рассматривается как функциональная группа. [12]
Этим способом было получено большое число различных полифторароматических соединений: гексафторбензол [26-30], пентафторбензол [28-31], тетрафторбензолы [27, 31], октафтортолуол [26], пер фтор ксилолы [26, 32], декафтордифенил [26], октафторнаф-талин [26, 33], перфторпроизводные антрацена, фенантрена, аце-нафтена [25], пиридина [34, 35] и ряд других. [13]
Следовательно, активирующее влияние галогенов - в полифторароматических соединениях преимущественно зависит от находящихся в ароматическом ядре атомов галогенов и мало зависит от применяющегося нуклеофила ( заряженного или незаряженного) и растворителя. [14]
В этом разделе широко представлены новые методы синтеза полифторароматических соединений, разработанные в последние годы, - термические процессы получения перфторированных соединений и методы введения различных заместителей в молекулы полифторароматических соединений с использованием реакций элект-рофильного замещения, катализируемых пятифтористой сурьмой. Большое внимание уделено описанию способов получения соединений, содержащих как одинаковые, так и различные заместители в ароматическом ядре. [15]