Cтраница 1
Пинаколиновый спирт получают несколькими способами. [1]
Пинаколиновый спирт представляет собой бесцветную, прозрачную жидкость со слабым камфарным запахом, плотность 0 8187 при температуре 20 С. Растворимость спирта в воде около 0 2 % при температуре 20 С, в органических растворителях - хорошая. С водой образует азеотропную смесь ( 31 4 % воды), кипящую при температуре 90 7 С. [2]
Образующийся пинаколиновый спирт в зависимости от температуры реакции ( от - 75 до 4 35) обладает разными величинами вращения, соответствующими 13 - 16 1 % 160 степени асимметрического синтеза. [3]
Образующийся пинаколиновый спирт в зависимости от температуры реакции ( от - 75 до 35) обладает разными величинами вращения, соответствующими 13 - 16 1 % 169 степени асимметрического синтеза. [4]
При дегидратации пинаколинового спирта на кислом катализ; торе фосфорная кислота на силикагеле) [8] была получена смес тетраметилэтилена, яес л-метилизопропилэтилена и mpem - бути. [5]
Получают дегидратацией пинаколинового спирта. Содержание основного продукта определяют роданированием. [6]
Известны синтезы пинаколинового спирта по реакции В. [7]
В случаях более сложных пинаколиновых спиртов получаются смеси олефинов. Например, при дегидратации 6 6-диметилдеканола - 5 с концентрированной серной кислотой получается смесь изомерных додеценов. Так как при таких перегруппировках из пинаколиновых спиртов образуется скелет пинакона, они часто называются ретропи-наколиновыми перегруппировками. [8]
В случаях более сложных пинаколиновых спиртов получаются смеси олефинов. Например, при дегидратации 6 6-диметилдеканола - 5 с концентрированной серной кислотой получается смесь изомерных додеценов. Так как при таких перегруппировках из пинаколиновых спиртов образуется скелет пинакона, они часто называются ретропи-наколиповыми перегруппировками. [9]
Во всех случаях пинаколиновый спирт нельзя отнести к простым в производстве и доступным соединениям, поэтому из экономических соображений синтезы вещества GD из дипинаколилметилфосфоната вряд ли окажутся целесообразными. [10]
Оптическое вращение получающегося пинаколинового спирта - до 1, что отвечает до 16 % избытка правовращающего изомера; максимальная стереоспецифичность наблюдалась при проведении реакции при - 75 С. Для объяснения появления оптической активности была рассмотрена структура шестичленного переходного реакционного комплекса. [11]
Оптическое вращение получающегося пинаколинового спирта - до 1, что отвечает до 16 % избытка правовращающего изомера; максимальная стереоспецифичность наблюдалась при проведении реакции при - 75 С. Для объяснения появления оптической активности была рассмотрена структура шестичленного переходного реакционного комплекса. [12]
Вагнер провел аналогию между превращением пинаколинового спирта и изоборнеола: в обоих случаях происходит перестройка вторичного спирта, имеющего по соседству третичную углеводородную группу. [13]
Остатки после отгонки пинаколина и пинаколинового спирта, не перегоняющиеся на кипящей водяной бане при 15 мм, ни в одном из опытов не выделили кристаллов пинакона - ни при стоянии, ни при охлаждении в охладительной смеси. После этого они были соединены и подвергнуты трехкратной фракционировке с дефлегматором в вакууме на сплаве Вуда. [14]
Вагнер провел аналогию между превращением пинаколинового спирта и изоборнеола: в обоих случаях происходит перестройка вторичного спирта, имеющего по соседству третичную углеводородную группу. [15]