Cтраница 2
Фишер при восстановлении D-глюкозы амальгамой натрия наряду с глаЬным продуктом нормального восстановления - сорбитом получил сахарный спирт, из которого после окисления образуется не глюкоза, а новая альдогек-соза, которую удалось выделить в виде фенилгидразона. [16]
При восстановлении карбонильной группы моносахарида амальгамой натрия в разбавленной серной кислоте, бор-гидридом натрия или водородом в присутствии катализаторов образуются многоатомные спирты, иногда называемые сахарными спиртами. Названия этим соединениям даются по названиям моносахаридов, причем суффикс - оза заменяется на суффикс - ит. [17]
Промышленный синтез аскорбиновой кислоты основан на превращениях jD - глюкозы, которую сначала восстанавливают в D-сорбит. Этот сахарный спирт микробиологически с помощью Acetobacter suboxydans подвергают селективному окислению в L-сорбозу. Затем кетализацией с помощью ацетона защищают четыре гидроксильные группы L-сорбозы, после чего проводят окисление перманганатом калия. [18]
В основном сахароспирты разделяются растворителями, применяемыми для разделения Сахаров. Последняя система пригодна и для разделения гликозидов сахарных спиртов. Однако наиболее пригодной может оказаться система Цифонелли и Смита - нгрете-амиловый спирт и-нропанол-вода в соотношении 4: 1: 1 5, в которой сахароспирти дают сравнительно высокие величины Rf. [19]
В организмах млекопитающих о-глюкоза используется как источник энергии. В медицине применяется для искусственного питания. Производный от о-глюкозы D-ГЛЮЦИТОЛ ( сорбит) является сахарным спиртом. Он содержится во многих плодах растений и может быть получен восстановлением D-ГЛЮКОЗЫ. Сорбит используется в пищу больными диабетом как заменитель сахара. [20]
Выходы спиртов почти количественные, если затруднить образование альдонатов путем добавления катионооб-менных смол, борной кислоты, двуокиси углерода или кислого ок-салата натрия и добавлять NaBH4 к раствору восстанавливаемого вещества. После восстановления до альдозы устанавливают рН 9 и проводят дальнейшее восстановление их до полиспиртов. Мута-ротация и, в соответствии с этим, дальнейшее восстановление до сахарных спиртов быстро происходит только в области амфотер-ных значений рН среды. Согласно другому методу, лактон альдоновой кислоты восстанавливают в абсолютном спирте непосредственно до многоатомного спирта. В этом случае, возможно, в результате алкоголиза промежуточно образуется легко восстанавливаемый эфир альдоновой кислоты. [21]