Витанолид
Cтраница 1
Витанолиды - стероидные соединения эргостанового типа, содержащие в качестве боковой цепи различные лактоны и лак-толы. Эта группа стероидов богата разнообразными типами сложных структур. Кольцо А в большинстве витастероидов представлено непредельными кетонами. [1]
Первые витанолиды 2.966 и 2.967 были выделены в ходе исследований по поиску противоопухолевых соединений в растениях, использовавшихся традиционной медициной для лечения рака. Действительно, эти вещества обладают противоопухолевым, цитотоксическим и противомикробным действием в эксперименте, но практического применения не нашли. Наличие таких биологических свойств не удивительно, так как в молекулах витано-лидов присутствуют алкилирующие группы а, 3-ненасыщенного кетона и эпоксидная. Поэтому, будучи биоалкилантами, они тормозят деление клеток, синтез белка и нуклеиновых кислот. Растительные клетки и ткани также подвержены ростотормозящему действию витанолидов и, возможно, это и есть их основная функция в растениях. [2]
 |
Разделение витанолидов методом ВЭЖХ. [3] |
Полярность витанолидов зависит не только от числа и положения гидроксильных групп в молекуле, но и от их природы и возрастает в ряду: третичные спиртывторичные спиртыпервичные спирты. [4]
Как уже говорилось, наличие витанолидов характерно только для ограниченного числа видов пасленовых. В других семействах растений они не найдены. Поэтому удивительно, что витанолиды и подобные им вещества синтезируются кораллами. Так, в мягком коралле Clavularia viridis присутствует столониферон-а 2.971. У этого вещества имеются витанолидные циклы А и В, но боковая цепь не окислена. Настоящие витанолиды выделены из кораллов рода Minabea. Из них, например, минабеолид-1 2.970 ничем существенно не отличается от растительных аналогов. У некоторых же коралловых метаболитов, родственных минабеолиду-4 2.972, отсутствует одна метальная группа в лактонном кольце и карбонильная функция перемещена к атому СЗ. [5]
Методы их выделения пока только лабораторные, так как практического применения витанолиды еще не нашли. [6]
В этом разделе рассмотрены полярные стероиды, содержащие лактонный цикл, а именно: витанолиды, карденолиды и буфадиенолины. [7]
В некоторых видах растений семейства пасленовых ( Solanaceae) синтезируются глубоко окисленные производные эргостерина, объединяемые в группу витанолидов. Сюда относятся соединения с углеродным скелетом эргостана, обладающие двумя структурными особенностями: наличием функциональности а р-ненасыщенного кетона в цикле А и б-лактонной или тет-рагидропирановой группировки в боковой цепи. [8]
 |
Разделение витанолидов методом ВЭЖХ. [9] |
А с помощью ВЭЖХ в режиме детектирования по изменению коэффициента преломления элюата [345] появилась работа Гюнтера и др. [346], в которой изучено разделение двенадцати витанолидов, и для обнаружения этих соединений использован УФ-детектор. [10]
Первые хлорсодержащие стероиды джаборосалалтонес С ( 8 - 71) и джабо-росалалтонес Е ( 8 - 73) были выделены из листьев растения Jaborsa integrifolia ( сем. Схожие по структуре стероиды, такие как витанолид ( 8 - 72), выделены из Withania fruescens ( сем. Solanaceae) [36], а фисалолак-тон ( 8 - 74) [37], 4-деоксифисалолактон ( 8 - 75) [38] и фисалолактон С ( 8 - 76) [39] выделены из растения Physalisperuviana ( также относящегося к сем. [11]
Первые представители, витаферинА 2.966 и витанолидО 2.967, выделены из вида Whimnia somnifera и являются наиболее типичными представителями подобного рода, встречающимися и в других видах семейства Solanaceae, Прочие витанолиды отличаются от них количеством и природой кислородосодержа-щих заместителей и положением их в молекуле. Всего известно свыше сотни веществ, принадлежащих к этой группе. [12]
Это твердые, оптически активные вещества, обычно плохо растворимые в воде. Подразделяются на стерины, витамины Д, желчные кислоты, желчные спирты, кардиотонические стероиды, сапонины, стероидные алкалоиды, половые гормоны, гормоны коры надпочечников, прегнановые соединения, экдизоны, витанолиды, брассиностероиды. [13]
Как уже говорилось, наличие витанолидов характерно только для ограниченного числа видов пасленовых. В других семействах растений они не найдены. Поэтому удивительно, что витанолиды и подобные им вещества синтезируются кораллами. Так, в мягком коралле Clavularia viridis присутствует столониферон-а 2.971. У этого вещества имеются витанолидные циклы А и В, но боковая цепь не окислена. Настоящие витанолиды выделены из кораллов рода Minabea. Из них, например, минабеолид-1 2.970 ничем существенно не отличается от растительных аналогов. У некоторых же коралловых метаболитов, родственных минабеолиду-4 2.972, отсутствует одна метальная группа в лактонном кольце и карбонильная функция перемещена к атому СЗ. [14]
Среди других модифицированных производных встречаются cmo - соединения. Из растения Jaborosa magellanica выделен лактон яборол 2.974, который является представителем В-се / со-стери-нов. У растений рода физалис ( Fisalis) витанолиды подвергаются глубокому окислению и дают начало физалинам - группе сложно устроенных веществ с модифицированным стериновым углеродным скелетом. [15]
Страницы: 1 2