Cтраница 2
Ароматические нитросоединения, как и бензол, способны к различным реакциям замещения. Нитрогруппа в реакциях электрофильного замещения направляет заместители в мета-положение, причем реакционная способность бензольного кольца уменьшается. [16]
В условиях реакции Геша замещение происходит только у одного атома углерода молекулы фенола. Очевидно, что после замещения и образования соли кетимина, которая содержит имо-ниевую группу, оттягивающую электроны от кольца, нуклеофиль-ная реакционная способность бензольного кольца резко понижается. [17]
Алкилирование по углероду, хлорметилирова-ние и формулирование. Хлорметилирование бенз-2 1 3-тиадиа-зола протекает труднее, чем нитрование или галоидирование. При хлорме-тилировании отчетливо проявляется тормозящее влияние тиадиазольного цикла на реакционную способность смежного бензольного кольца. [18]
В каждом ряду укажите наиболее устойчивый и сделайте вывод об ориентирующем характере заместителя и его влиянии на реакционную способность бензольного кольца к электрофильному замещению. [19]
В этом случае теоретически возможно строго локализованное действие напряжения: могло бы оказаться, что напряжение затрагивает отдельные связи, особенно ослабленные, а остальная часть молекулы инертнее, чем можно предположить при простом рассмотрении энергии резонанса. Однако в бифенилене, в котором локализованное проявление напряжения могло бы ожидаться в четырехчленном кольце, единственной известной реакцией, приводящей к разрыву кольца, является легкое каталитическое восстановление в дифенил. Возможно, что пространственные затруднения исключают другого типа атаку четырехчленного кольца. И в то же время реакционная способность бензольных колец в бифенилене значительно выше, чем в самом бензоле, и часто происходят ди - и полизамещения ( см. гл. [20]
В этом случае теоретически возможно строго локализованное действие напряжения: могло бы оказаться, что напряжение затрагивает отдельные связи, особенно ослабленные, а остальная часть молекулы инертнее, чем можно предположить при простом рассмотрении энергии резонанса. Однако в бифенилене, в котором локализованное проявление напряжения могло бы ожидаться в четырехчленном кольце, единственной известной реакцией, приводящей к разрыву кольца, является легкое каталитическое восстановление в дифеннл. Возможно, что пространственные затруднения исключают другого типа атаку четырехчленного кольца. И в го же время реакционная способность бензольных колец в бифенилене значительно выше, чем в самом бензоле, и часто происходят дн - и полнзамещеки я ( см. гл. [21]