Cтраница 2
Положение равновесия в таутомерной смеси определяется содержанием каждого из изомеров. Оно изменяется в зависимости от трех факторов: относительной термодинамической устойчивости каждого из таутомеров, температуры смеси и природы растворителя, если он применяется. В таком случае возникает вопрос, каким же образом осуществляется стабилизация енольной формы заместителями для других веществ, которые могут рассматриваться как производные ацетона. Увеличение енолизации, вызываемое введением фенильной группы, с 8 до 30 % показывает, что группа С С - ОН стабилизируется за счет сопряжения с фенильным кольцом. Сравнение этил-3 - кетобутаноата и пентандиона-2 4 показывает, что СОСН3 - группа гораздо более эффективна для стабилизации енольной формы, чем СООС2Н5 - группа. [16]