Cтраница 4
Считается, что реакция идет через стадию присоединения молекулы хлора с последующим отщеплением хлористого водорода. Избыток этилена необходим для того, чтобы избежать образования высших хлоридов, так как при избытке хлора получается тетра-хлорэтилен. В качестве катализатора применяют добавку 0 5 % - кислорода; при этом достигается 93 % - ный выход хлористого винила. Такой же эффект дает добавка тетраэтилсвинца. [46]
В обратном направлении эта реакция лимитируется стадией присоединения спирта к карбонильной группе и протекает в соответствии со схемой (5.58) с той разницей, что вместо протона на карбонильном атоме кислорода находится алкильная группа. Поскольку гидролиз ацеталей не катализируется общими кислотами, обратная реакция не должна ускоряться под действием общих оснований. Однако хорошо известно, что присоединение воды и спиртов к карбонильным соединениям представляет собой каталитическую реакцию. Следовательно, гидролиз ацеталей не может служить моделью гидратации карбонильной группы, и механизм (5.58) можно исключить. Иными словами, из двух механизмов (5.57) и (5.58) только первый правильно описывает реакцию присоединения спиртов и семикарбазидов к карбонильным соединениям. [47]