Cтраница 1
Дисахариды типа 2 в отличие от дисахаридов типа 1 обладают восстанавливающими свойствами и обнаруживают явление мутарота-ции, поскольку в них вследствие кольчато-цепной ( оксо-цикло -) таутомерии возможен взаимный переход открытой и циклической форм одного из моносахаридов. [1]
Кристаллический дисахарид типа трегалозы, изотрегалоза 479, также получен уже давно. Он образуется при действии воды и углекислого серебра на ацетобромглюкозу. При этом сначала получается, как мы уже описывали в отделе Ацетогалогенсахариды, обладающая восстановительной способностью тетраацетилглюкоза Фишера и Дельбрюка, которая при надлежащем ведении реакции взаимодействует с еще оставшейся ацетобромглюкозой и образует октацетат изотрегалозы. За описанием способа его получения также отсылаем к оригиналу. [2]
Аналогично можно получить дисахариды типа сахарозы, используя вместо фруктозы / - сорбозу или 2-кето - - ксилозуили 2-кето - / - арабинозу. Обратно, в присутствии фосфат-иона сахароза под действием фосфорилазы расщепляется на а-е. Энзиматический синтез сахарозы представляет собой пример типичного химического равновесия. [3]
В большинстве случаев так получают дисахариды типа тре-галозы. [4]
Второй тип дисахаридов - это дисахариды гликозидно-гликоз-ного типа, или восстанавливающие дмсахариды. К этому типу относятся важнейшие природные продукты - целлобиоза, мальтоза, лактоза. Первые два состоят из остатков глюкозы и отличаются друг от друга лишь тем, что в молекуле целлобиозы имеется связь ( 5-гликозидного типа, а в молекуле мальтозы - связь а-гликозид-ного типа. [5]
В большинстве случаев этим методом получают дисахариды типа трегалозы. [6]
Так как один остаток моносахарида способен дециклизоваться и переходить в другие циклические формы, дисахариды типа мальтозы обнаруживают мутаротацию, а также могут кристаллизоваться в а - и - формах. [7]
Так как один остаток моносахарида способен дециклизоваться и переходить в другие циклические формы, дисахариды типа мальтозы обнаруживают мутаротацию, а также могут кристаллизоваться в а - и р-формах. [8]
Так как один остаток моносахарида способен дециклизоваться и переходить в другие циклические формы, дисахариды типа мальтозы обнаруживают мутаротацию, а также могут кристаллизоваться в а - и р-фор мах. [9]
Переходя теперь к реакциям, рассчитанным на наличие в молекуле дисахаридов свободной альдегидной группы и в первую очередь к реакциям окисления слабыми окислителями, нужно отметить, что различные дисахариды относятся к этим реакциям неодинаково в зависимости от строения. Дисахариды типа мальтозы и лактозы восстанавливают, а типа сахарозы не восстанавливают гидраты окисей металлов. [10]
Эти дисахариды имеют один полуацетальный гидроксил, по свойствам они аналогичны моносахаридам, в частности могут восстанавливать такие окислители, как окислы серебра к меди, и поэтому их называют восстанавливающими дисахаридами. Дисахарид восстанавливающего типа рассматривают как моносахарид, в котором один спиртовой атом водорода замещен гликозидным остатком. [11]
Лактоза [ 4 - ( p - D-галактопиранозидо -) - Д - глюкопираноза, молочный сахар ] является важнейшим из Сахаров молока; женское молоко содержит от 5 до 7 %, коровье молоко - от 4 до 5 % лактозы. Составными частями этого восстанавливающего дисахарида типа 2 являются рг - О-галактопираноза и D-глюкопираноза. Лактоза, так же как и мальтоза, может существовать в а - и р-формах. На вкус она менее сладка, чем другие дисахариды. Под действием фермента лактазы или в кислой среде расщепляется на моносахариды. [12]
Это значит, что они не способны переходить в таутомерную альдегидную форму, а следовательно, не способны вступать в свойственные этой форме реакции. Не дают дисахариды гликозидно-гликозидного типа, в частности, и столь характерной для моносахаридов реакции серебряного зеркала, не восстанавливают реактива Фелннга. Поэтому дисахариды такого типа обычно называют невосстанавливающими дисахаридами. [13]
Они неспособны переходить в таутомерную альдегидную форму, а следовательно, не могут вступать в свойственные этой форме реакции. В частности, дисахариды гликозидо-гликозидного типа не дают столь характерной для моносахаридов реакции серебряного зеркала, не восстанавливают фелингову жидкость. Поэтому их называют невосстанавливающими дисахаридами. [14]
Они не способны переходить в таутомерную альдегидную форму, а следовательно, не могут вступать в свойственные этой форме реакции. В частности, дисахариды гликозидо-гликозидного типа не дают столь характерной для моносахаридов реакции серебряного зеркала, не восстанавливают фелингову жидкость. Поэтому их называют невосстанавливающими дисахаридами. [15]