Cтраница 2
Согласно взглядам Прелога, в аналогичных условиях тет-раметиловый эц ир ( т) - катехина должен образовать () - атролактино-вую кислоту. Однако действием метилмагнийиодида на фенил-глиоксилат () - катехнна получена атролактиновая кислот; с [ л ] о - - 1 1 ( степень оптической чистоты 3 %), что объясняется не оптически-активными загрязнениями, а стерическими препятствиями для создания конформации, требуемой теорией. В результате образуется ( -) - атролактиновая кислота вместо ожидаемого () - изомера. [16]
Это разделение является первым точным и надежным методом определения рацемизации в пептидном синтезе. В данных условиях, помимо аминокислот, были обнаружены только дипептиды, входящие в исходную последовательность. Из этого последнего примера видно, что в определенных случаях можно быстро и без затруднений контролировать и определять степень оптической чистоты пептидов. [17]
Оптически активные соединения играют исключительно важную роль во многих биохимических процессах, их исследование имеет принципиальное значение для теоретической органической химии и фармации, а контроль оптической чистоты производимых лекарственных средств в настоящее время законодательно введен во всех промышленно развитых странах. В свете этого не удивителен все возрастающий интерес исследователей к совершенствованию старых и разработке новых методов разделения рацематов и контроля оптической чистоты получаемых продуктов. Однако вплоть до последнего времени методы разделения оптических изомеров мало отличались от предложенных Пастером еще в конце прошлого века, и лишь развитие хроматографии, особенно высокоэффективной жидкостной хроматографии, открыло новую страницу в этой области химической науки. Разработка хроматографических методов разделения энантиомеров позволила не только получать хиральные соединения со стопроцентной степенью оптической чистоты, яо и, что особенно важно, перейти от эмпирического поиска разделяющих систем к созданию систем, позволяющих осуществлять разделение целых классов соединений на вполне рациональной основе с предсказуемым успехом. [18]