Cтраница 2
До 1967 г. не было данных относительно пространственной формы молекул 1 4-бенздиазепинов. На основании общих принципов кон-формационного анализа сделано априорное заключение о неплоском пространственном строении этих гетероциклов. Если полагать, что диазепиновое кольцо 1 4-бенздиазепинов является гетероана-логом циклогептатриена, а гетероядро дигидро-1 4-бенздиазепинов - гетероаналогом циклогептадиена, то в первом приближении можно считать сходными конформации указанных гетероциклов и соответствующих карбоциклов. Учитывая мезомерное строение амидов, можно также предположить, что конформация гетерокольца 1 2-дигидро - ЗН-14 - бенздиазепин-2 - онов будет представлять собой нечто среднее между конформацией ванны циклогептатриена и скрученной ванны циклогептадиена. [16]
В разбавленных растворах простые первичные амиды имеют две полосы поглощения, связанные с валентными, колебаниями свободных групп NH; полосы располагаются вблизи 3500 и 3400 см-1, как и у обычных аминов. Ацетамид [3], например, в разбавленном растворе в хлороформе поглощает при 3538 и 3420 см-1. В спектрах твердых веществ обе полосы соответствуют намного меньшим значениям частот вследствие образования водородной связи, и происходит расширение полос поглощения. Полоса поглощения NH в этом случае находится [4] вблизи 3350 и 3180 см-1, хотя иногда наблюдалась [3] дополнительная полоса поглощения вблизи 3510 см - которая не была интерпретирована. Большое сходство с поведением свободных аминов в этой области подтверждает кетонное строение амидов. Хотя полоса 3500 см-1 может быть вызвана колебаниями ОН, ее частота заметно меньше, чем можно ожидать для этой группировки в неассоциированном состоянии. [17]